Меркаптан что это такое

Меркаптан

Тиолы или меркаптаны — органические вещества, сернистые аналоги спиртов, имеющие общую формулу RSH, где R — углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH₃SH), этантиол (этилмеркаптан) (C₂H₅SH) и т. д.

Меркаптаны получили своё название за способность связывать ионы ртути (по англ. mercury capture)

Содержание

Физические свойства

Тиолы являются жидкостями с отвратительным запахом. Их температура кипения ниже, чем у соответствующих спиртов из-за значительно более слабой водородной связи между молекулами тиола.

Тиолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в этаноле, эфире и других органических растворителях.

Получение

Тиолы можно получить действием гидросульфидов металлов на галоидные алкилы.

Химические свойства

Тиолы обладают слабыми кислотными свойствами, с металлами образуют тиоляты (меркаптиды). Являются значительно более сильными кислотами, чем соответствующие спирты.

Тиолы вступают в реакции присоединения к ацетиленовым, этиленовым и алленовым углеводородам. Реакция может протекать по нуклеофильному, электрофильному либо радикальному механизму.

Тиолы окисляются самым широким спектром окислителей (кислород, пероксиды, оксиды азота, галогены и др.). Мягкие окислители реагируют с тиолами с образованием дисульфидов:

При действии более жестких окислителей сначала образуются сульфиновые кислоты и далее — сульфокислоты.

Биологическая роль

Смесь тиолов содержится в веществе, выделяемом скунсами, а также в продуктах гниения белков.

Применение

За счёт сильного неприятного запаха тиолы, в частности, этантиол, используются для добавления во вредные газы, не имеющие запаха, для обнаружения утечки. Согласно правилам Ростехнадзора, запах этантиола в одорированном природном газе появляется при концентрации последнего не более 20 % (об.) от нижнего предела взрываемости.

Литература

См. также

Органические веществаУглеводородыАлканы · Алкены · Алкины · Диены · Циклоалканы · АреныКислородсодержащиеСпирты · Простые эфиры · Альдегиды · Кетоны · Кетены · Карбоновые кислоты · Сложные эфиры · Углеводы · ЖирыАзотсодержащиеАмины · Амиды · Нитросоединения · Нитрозосоединения · Оксимы · Нитрилы · Аминокислоты · Белки · ПептидыСеросодержащиеМеркаптаны · Тиоэфиры · Сульфокислоты · Тиоальдегиды · Тиокетоны · Тиокарбоновые кислотыФосфорсодержащиеФосфины · Фосфонистые кислоты · Фосфиновые кислоты · Фосфоновые кислоты · Нуклеиновые кислоты · НуклеотидыКремнийорганическиеСиланы · Силазаны · Силтианы · Силоксаны · СиликоныЭлементоорганическиеГерманийорганические · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганическиеДругие важные классыГалогенуглеводороды · Гетероциклические соединения · Перфторуглеводороды

Полезное

Смотреть что такое «Меркаптан» в других словарях:

МЕРКАПТАН — (от лат. mercurium captans поглощающий ртуть). Органическое сернистое соединение, в котором кислород заменен серой. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. МЕРКАПТАН от лат. mercurium captans, поглощающий… … Словарь иностранных слов русского языка

меркаптан — а, м. mercaptan m. <лат. mercurium captans захватывающий ртуть. мн. Спирты, в которых кислород замещен серою; имеют отвратительный запах; в отличие от настоящих спиртов обладают кислыми свойствами. СИС 1954. Девять часов в сутки в сидячем… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

МЕРКАПТАН — МЕРКАПТАН, см. ТИОЛ … Научно-технический энциклопедический словарь

меркаптан — сущ., кол во синонимов: 4 • спирт (101) • тиол (3) • тиоспирт (3) • … Словарь синонимов

меркаптан — Соединения, содержащие химическую группу SH, которая присутствует в большинстве сортов сырой нефти и компонентах первичной перегонки. Примечания 1. Легкие меркаптаны летучи, имеют резкий неприятный запах и часто используются по этой причине для… … Справочник технического переводчика

меркаптан — tiolis statusas T sritis chemija formulė RSH atitikmenys: angl. mercaptan; thioalcohol; thiol rus. меркаптан; тиол; тиоспирт ryšiai: sinonimas – tioalkoholis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

меркаптан — меркаптан, меркаптаны, меркаптана, меркаптанов, меркаптану, меркаптанам, меркаптан, меркаптаны, меркаптаном, меркаптанами, меркаптане, меркаптанах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») … Формы слов

меркаптан — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови

меркаптан — тиоспирт … Cловарь химических синонимов I

Газ меркаптан — Меркаптаны (от позднелат. mercurium captans связывающий ртуть; син. тиоспирты) жидкости, производные углеводородов, имеющие неприятный специфический запах, ощутимым при ничтожно малых концентрациях в воздухе. В природе находятся главным образом в … Энциклопедия ньюсмейкеров

Источник

Меркаптаны

Э. B. Храмова.

Полезное

Смотреть что такое «Меркаптаны» в других словарях:

меркаптаны — меркаптаны: Сераорганические соединения с общей формулой R SH (где R алкильная группа), присутствующие в добываемом ГГП или добавляемые к нему в качестве одоранта. Примечания: 1 Согласно терминологии ИЮПАК, меркаптаны следует называть тиолами.… … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

МЕРКАПТАНЫ — (тиоспирты), соединения, аналогичные спиртам, но содержащие вместо водного остатка сульфгидрильную группу ( SH), напр. CHg SH; C2H5 SH (метил и этил М.). М. обладают отвратительным запахом, мало растворимы в воде, растворимы в спирте и эфире и в… … Большая медицинская энциклопедия

МЕРКАПТАНЫ — МЕРКАПТАНЫ, то же, что тиолы … Современная энциклопедия

МЕРКАПТАНЫ — то же, что тиолы … Большой Энциклопедический словарь

Меркаптаны — Тиолы или меркаптаны органические вещества, сернистые аналоги спиртов, имеющие общую формулу RSH, где R углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH3SH), этантиол (этилмеркаптан) (C2H5SH) и т. д. Меркаптаны получили своё… … Википедия

меркаптаны — то же, что тиолы. * * * МЕРКАПТАНЫ МЕРКАПТАНЫ, то же, что тиолы (см. ТИОЛЫ) … Энциклопедический словарь

меркаптаны — (лат. merc(urius) ртуть + captans захватывающий) иначе тиоспирты класс органических соединений, содержащих сульфгидрильную группу sh; обладают очень неприятным запахом; содержатся в продуктах гниения белков; производные меркаптанов используются… … Словарь иностранных слов русского языка

меркаптаны — (син.: тиолы, тиоспирты) производные углеводородов и сероводорода, образующиеся при гниении белков, обладающие резким неприятным запахом; применяются при синтезе ряда лекарственных препаратов и инсектицидов; некоторые М. используются как антидоты … Большой медицинский словарь

Меркаптаны — тиоспирты, тиолы, сернистые аналоги спиртов (См. Спирты) общей формулы RSH, где R углеводородный радикал. М., за исключением метилмеркаптана CH3SH (tкип 6,0 °С), жидкости, имеющие неприятный специфический запах. В природе М. находятся… … Большая советская энциклопедия

Меркаптаны — см. Тиоспирты … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник

Тиолы

Самое заметное органолептическое свойство тиолов — это отвратительный запах. Человеческий нос способен распознавать его в очень низких концентрациях — 10 –7 –10 –8 моль/л, недоступных для многих спектральных и хроматографических методов. Этантиол, изображенный на рисунке вверху, даже внесен в Книгу рекордов Гиннесса как самое зловонное химическое вещество; недаром его добавляют в бытовой природный газ в качестве одоранта для быстрого обнаружения утечки.

Метантиол (CH₃SH) является одной из причин неприятного запаха в туалете, он образуется в результате гниения белков (так как в них присутствуют серосодержащие аминокислоты) и входит в состав экскрементов и кишечных газов.

Тиолы входят также в секрет анальных желез скунса. Мускулы, окружающие устья желез, позволяют прицельно выстреливать секрет на расстояние 2–3 метра. При попадании этого секрета на одежду или на предметы он не растворяется ни водой, ни мыльным раствором.

Скунсы — уникальные звери не только благодаря выделению особо зловонной и очень стойкой жидкости (испорченную одежду, например, остается только сжечь), но, главное, благодаря содержанию в ней тиолов. Секрет скунса был подробно проанализирован в 1975 году американскими учеными К. К. Андерсеном и Д. Т. Бернстейном: в нем содержится 3–метилбутантиол (СН₃)2СН–СН₂–СН₂–SН), транс–2–бутен–1–тиол (СН₃–СН=СН–СН₂–SН) и транс–2–бутенил-этилдисульфид (СН₃ СН=СН–СН₂–S–S–СН₃). Американец Чарльз Виснер в 1989 году взял патент на «шампунь от скунса», в состав которого входит 2% раствор иодата калия (КIO₃). Это соединение легко окисляет меркаптаны и дисульфиды до сульфоксидов, сульфатов или сульфонов, которые запахом не обладают. Такой шампунь можно заказать или сделать самому. На фото — полосатый скунс (слева) Mephitis mephitis в позе угрозы. Фото с сайта animal-photos.ru

Как ни странно, существуют также тиолы, в низких концентрациях обладающие приятным запахом. Например, жареный кофе обязан своим удивительным ароматом фуран–2–илметантиолу (см. Furan-2-ylmethanethiol), а грейпфрут — так называемому «грейпфрутовому меркаптану» (см. Grapefruit mercaptan) — 1–п–ментен–8–тиолу.

Источник

Роспотребнадзор назвал меркаптан причиной вони в Москве

Роспотребнадзор назвал меркаптаны источником неприятного запаха в Москве в течение нескольких дней, сообщает ведомство.

«По результатам исследований установлено, что причиной появления неприятных запахов могли явиться меркаптаны и их производные. Основными источниками меркаптанов могут быть объекты нефтеперерабатывающей и газовой промышленности, использующие (хранящие) меркаптан в качестве одорантов, объекты энергетики и других отраслей промышленности», — говорится в сообщении.

В пробах воздуха обнаружен метилмеркаптан в количестве 0,3 ПДК (предельно допустимой концентрации), сообщили РБК в «Мосэкомониторинге». Вещество вызывает запах даже при такой концентрации. Источник устанавливается, добавили в «Мосэкомониторинге».

Меркаптан — сернистое соединение, которое добавляют к газу, используемому в домах и в котельных, для обнаружения утечки по запаху. «Меркаптаны — вещества опасные, это второй класс опасности. Они с запахом сильно неприятным, вдыхание в большом количестве сказывается на печени, а в очень большом количестве может закончиться смертельным исходом. В малых количествах их добавляют в бытовой газ, чтобы запах сразу был и можно было почувствовать утечку газа», — сказал РБК академик РАН, директор Института проблем химической физики Сергей Алдошин. Он уточнил, что второй класс опасности применяется к веществам, которые ядовиты при высокой концентрации, и что в малых концентрациях меркаптаны есть даже в тухлых яйцах.

В свою очередь, на Московском НПЗ заявили, что завод «работает в штатном режиме». «На заводе продолжаются открытые визиты для жителей близлежащих районов Москвы и Подмосковья для ознакомления с результатами экологической модернизации МНПЗ. 7 декабря на предприятии побывали жители Капотни, 8 декабря прошел визит жителей города Котельники. Обе делегации отметили, что на территории МНПЗ неприятные запахи отсутствуют», — говорится в сообщении предприятия, поступившем в РБК.

Роспотребнадзор отмечает, что первые жалобы от жителей Москвы стали поступать 8 декабря.​ Отбор проб воздуха проводился 8–10 декабря по 37 адресам в девяти административных округах столицы. Проведено около 2500 исследований. «Превышений предельно допустимых концентраций как типичных загрязнителей, характерных для мегаполиса, так и меркаптанов в атмосферном воздухе не зафиксировано», — сообщает Роспотребнадзор.

Ведомство совместно с рабочей группой правительства Москвы пытается установить источник загрязнения.

Ранее экологи назвали возможными причинами неприятного запаха в столице рекультивационные работы на полигоне «Печатники» или выброс большого количества теплой воды в канализационные сети «Мосводоканала».

Также выдвигалась версия, что запах могло принести в столицу с полигона «Кучино», который был закрыт летом 2017 года. Такое предположение в разговоре с РБК выдвинул начальник ситуационного центра Росгидромета Юрий Варакин. Он также опроверг версию неприятного запаха, связанную с работами по рекультивации на полигоне в Некрасовке. Однако глава Балашихи Сергей Юров назвал эту версию «странной». Я специально зашел на сайт Росгидромета, там можно посмотреть, когда какой ветер шел. В пятницу южный ветер. Источником запаха должно быть что-то южнее, но никак не городской округ Балашиха, который расположен на востоке», — заявлял он РБК.

Жители Москвы начали жаловаться на неприятный запах в столице в минувшую пятницу, 8 декабря. Проблема была замечена в Центральном, Северо-Восточном, Северном и Восточном округах столицы. Для мониторинга ситуации с неприятным запахом в Москве была создана оперативная группа, в которую вошли представители столичного и областного правительств, МЧС, Роспотребнадзора и Росприроднадзора.

Источник

МЕРКАПТАНЫ

Полезное

Смотреть что такое «МЕРКАПТАНЫ» в других словарях:

меркаптаны — меркаптаны: Сераорганические соединения с общей формулой R SH (где R алкильная группа), присутствующие в добываемом ГГП или добавляемые к нему в качестве одоранта. Примечания: 1 Согласно терминологии ИЮПАК, меркаптаны следует называть тиолами.… … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

МЕРКАПТАНЫ — МЕРКАПТАНЫ, то же, что тиолы … Современная энциклопедия

МЕРКАПТАНЫ — то же, что тиолы … Большой Энциклопедический словарь

Меркаптаны — тиолы, тиоспирты (a. mercaptans; н. Merkaptan, Schwefelalkohol, Thioalkohol; ф. mercaptans; и. mercaptanos), органические производные сероводорода c общей формулой RSH, где R углеводородный радикал. Низшие M. легколетучие жидкости… … Геологическая энциклопедия

Меркаптаны — Тиолы или меркаптаны органические вещества, сернистые аналоги спиртов, имеющие общую формулу RSH, где R углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH3SH), этантиол (этилмеркаптан) (C2H5SH) и т. д. Меркаптаны получили своё… … Википедия

меркаптаны — то же, что тиолы. * * * МЕРКАПТАНЫ МЕРКАПТАНЫ, то же, что тиолы (см. ТИОЛЫ) … Энциклопедический словарь

меркаптаны — (лат. merc(urius) ртуть + captans захватывающий) иначе тиоспирты класс органических соединений, содержащих сульфгидрильную группу sh; обладают очень неприятным запахом; содержатся в продуктах гниения белков; производные меркаптанов используются… … Словарь иностранных слов русского языка

меркаптаны — (син.: тиолы, тиоспирты) производные углеводородов и сероводорода, образующиеся при гниении белков, обладающие резким неприятным запахом; применяются при синтезе ряда лекарственных препаратов и инсектицидов; некоторые М. используются как антидоты … Большой медицинский словарь

Меркаптаны — тиоспирты, тиолы, сернистые аналоги спиртов (См. Спирты) общей формулы RSH, где R углеводородный радикал. М., за исключением метилмеркаптана CH3SH (tкип 6,0 °С), жидкости, имеющие неприятный специфический запах. В природе М. находятся… … Большая советская энциклопедия

Меркаптаны — см. Тиоспирты … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник