Миристиновая кислота что это такое
Миристиновая кислота
| Миристиновая кислота | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C14H28O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 228,37 г/моль |
| Плотность | 0.8622 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 58,8 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 544-63-8 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
Миристиновая кислота (тетрадекановая кислота) С13Н27COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота.
Получение
Получают, в основном, из мускатного масла, состоящего, главным образом, из твердого триглицерида миристиновой кислоты и добываемого прессованием орехов Myristica moschata, a также из масла плодов других видов Myristica омылением и перегонкой в разрежённом пространстве. Находится в изобилии в виде того же триглицерида в масле Canarium commune, в малом количестве — в кокосовом масле и некоторых других растительных жирах.
Свойства
Миристиновая кислота кристаллизуется в виде листочков. tпл — 54 °C, tкип — 248° (при 100 мм.рт.ст.). Легкорастворима в спирте и диэтиловом эфире и нерастворима в воде.
 |
 Типы липидов | |
|---|---|
| Общие | Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин |
| По структуре | Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные |
| Фосфолипиды | Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин |
| Эйкозаноиды | Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены |
| Жирные кислоты | Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота |
| Одноосновные предельные карбоновые кислоты | |
|---|---|
| С0 | Муравьиная |
| С1 — С5 | Уксусная (С1) · Пропионовая (С2) · Масляная (С3) · Валериановая (С4) · Капроновая (С5) |
| С6 — С10 | Энантовая (С6) · Каприловая (С7) · Пеларгоновая (С8) · Каприновая (С9) · Ундециловая (С10) |
| С11 — С15 | Лауриновая (С11) · Тридекановая (С12) · Миристиновая (С13) · Пентадекановая (С14) · Пальмитиновая (С15) |
| С16 — С20 | Маргариновая (С16) · Стеариновая (С17) · Нонадекановая (С18) · Арахиновая (С19) · Генэйкозановая (С20) |
| С21 и более | Бегеновая (С21) · Трикозановая (С22) · Лигноцериновая (С23) · Пентакозановая (С24) · Церотиновая (С25) |
Полезное
Смотреть что такое «Миристиновая кислота» в других словарях:
МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА — жирная кристаллическая кислота в мускатном масле и спермацете. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 … Словарь иностранных слов русского языка
миристиновая кислота — miristo rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₁₃COOH atitikmenys: angl. myristic acid rus. миристиновая кислота ryšiai: sinonimas – tetradekano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Миристиновая кислота — С14Н28О2 принадлежит к ряду одноосновных предельных жирных кислот нормального порядка; следовательно, строение ее выражается формулой СН3.(CH2)12.СОНО. Получается лучше всего из мускатного масла, состоящего главным образом из твердого… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Кислота уксусная — Уксусная кислота Общие Систематическое наименование уксусная кислота Химическая формула … Википедия
Жирная кислота — Жирные кислоты (алифатические кислоты) многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии… … Википедия
Пальмитиновая кислота — Пальмитиновая кислота … Википедия
Стеариновая кислота — Стеариновая кислота … Википедия
Каприловая кислота — Каприловая кислота … Википедия
Октадекановая кислота — Стеариновая кислота (stearic acid) Наименование Стеариновая кислота (stearic acid) Формула С18Н36О2 Молекулярная масса 284.48 г/мол Плотность 0,94 г/мл Tплавления 69,6 °C Tкипения 376,1 °C SMILES O=C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)O … Википедия
Лауриновая кислота — Общие Химическая … Википедия
Миристиновая кислота
Миристиновая кислота (англ. myristic acid) — насыщенная жирная кислота, имеющаяся в животных жирах и некоторых растительных маслах. Распространённое обозначение — C14.
Миристиновая кислота входит в состав подкожного жира человека (по массе примерно 2-4 % ото всех жирных кислот).
Миристиновая, как и другие насыщенные жирные кислоты, обладает определённой антимикробной активностью, в особенности в отношении грамположительных бактерий. Однако эта активность существенно зависит от кислотности среды.
Миристиновая кислота — химическое вещество
Продукты, содержащие миристиновую кислоту
Миристиновая кислота в лекарствах и пищевых добавках
Миристиновая кислота характеризуется бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активность, приводящей к подавлению развития патогенной микрофлоры и дрожжевых грибков. Миристиновая кислота способна потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, что позволяет существенно повысить эффективность лечения острых кишечных инфекций бактериальной и вирусно-бактериальной этиологии. Миристиновая кислота является иммунологическим стимулятором при взаимодействии с бактериальными или вирусными антигенами, способствуя повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена (Новокшенов А.А. и др.).
 |
| Средство для умывания Men Expert L’Oreal содержит: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую жирные кислоты |
Миристиновая кислота, в комплексе с другими жирными кислотами, входит в состав действующего вещества «Жировые эмульсии для парентерального питания» (англ. fat emulsions for parenteral nutrition), код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии». В частности, в каждых 100 г высокоочищенного рыбьего жира, являющегося активным ингредиентом препарата для парентерального питания Омегавен (1 л раствора), имеется от 1 до 6 г миристиновой кислоты.
На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.
Миристиновая кислота в мыловаренной и косметической промышленности
В мыловареной промышленности масла с высоким содержанием миристиновой (а также пальмитиновой и стеариновой) кислоты используются для приготовления твёрдого мыла. Миристиновая кислота применяется в косметических средствах с целью усилить проникновение в кожу других компонентов. Она способствует восстановлению защитных свойств кожи. Миристиновая кислота обладает скользящими и смазывающими свойствами. При нейтрализации щелочью используется в эмульсионных кремах в качестве структурообразующего и эмульгирующего компонента, используется в косметике для стабилизации и загущения эмульсий. Она входит, например, в состав геля для умывания мужского Чёрный уголь L’Oreal Paris.
Миристиновая кислота что это такое
Сейчас уже никто не сомневается в том, что полностью убирать жиры из своего рациона нельзя ни для похудения, ни для набора мышечной массы. Благодаря высокой калорийности жиры являются прекрасным источником энергии. Основной составной частью жиров растительного и животного происхождения являются сложные эфиры трехатомного спирта – глицерина и жирных кислот, называемые глицеридами. В натуральных жирах содержится около 95–97 % триглицеридов жирных кислот, которые во многом определяют биологическую ценность пищевых продуктов. Из жирных кислот формируются клеточные мембраны, а в самих жировых клетках запасается энергетический потенциал человека. Учёные уже давно обратили внимание на тот факт, что продолжительность жизни людей может очень сильно зависеть от того, какие именно жирные кислоты преобладают в их рационе, так как они могут обладать либо полезными свойствами, либо опасными. Поэтому большой интерес представляет вопрос, какие же жиры или масла необходимо использовать человеку с пищей для того, чтобы обеспечить себя необходимыми жирными кислотами.
Цель исследования: сравнить масла растительного и животного происхождения по содержанию необходимых для организма жирных кислот.
Задачи исследования: 1) провести определение и анализ жирнокислотного состава масел растительного и животного происхождения; 2) сравнить содержание насыщенных и ненасыщенных жирных кислот в маслах.
Материалы и методы исследования
Исследования проводили на базе Федерального научного центра кормопроизводства и агроэкологии имени В.Р. Вильямса. Для сравнения жиров животного и растительного происхождения по содержанию в них жирных кислот использовались следующие масла: 1) животного происхождения – сливочное «Брестлитовское», 2) растительного происхождения – подсолнечное рафинированное дезодорированное «Слобода», оливковое нерафинированное Rio D Oro extra virgin, льняное Витапром «Эльфа»; соевое, рапсовое, сурепное, горчичное, рыжиковое – полученное путем отжима на микропрессе из семян в лаборатории ФНЦ «ВИК им. В.Р. Вильямса»; кокосовое, какао – из Доминиканской Республики (Санто-Доминго).
Определение жирнокислотного состава масел проводили методом газовой хроматографии на хроматографе «Кристалл 2000М. Для анализа использовались масла промышленного производства (подсолнечное, оливковое, льняное) и свежеприготовленные (рапсовое, рыжиковое, сурепное, горчичное), которые отжимались из семян растений в лаборатории рапса ФНЦ «ВИК имени В.Р. Вильямса» на лабораторном прессе. Масла были подготовлены для анализа на хроматографе согласно «ГОСТ 30418-96. Масла растительные. Метод определения жирнокислотного состава». Масла в количестве 100 мг растворяли в гексане (2 мл), добавляли 100 мкл этилирующего реагента, 1 мкл полученного раствора вводили микрошприцем в хроматограф. Обработка данных проводилась на компьютере.
При проведении исследований масел принимали участие учащиеся МБОУ школы № 4 г. Долгопрудный Московской области согласно договору о сотрудничестве между ФНЦ «ВИК им. В.Р. Вильямса» и школой. Все работы школьников выполнялись под руководством сотрудников ФНЦ «ВИК им. В.Р. Вильямса».
Результаты исследования и их обсуждение
Жирные кислоты – это огромный класс органических соединений, которые делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные жирные кислоты представляют собой углеродные цепи с числом атомов от 4 до 30 и более и имеют формулу молекул СН3(СН2)nОН. Они имеют твердую консистенцию за счет вытянутых цепей вдоль прямой линии и плотного прилегания друг к другу. Из-за такой упаковки температура плавления триглицеридов повышается. Они участвуют в строении клеток, насыщают организм энергией. Насыщенные жиры в небольшом количестве нужны организму. Содержание насыщенных жиров в ежедневной диете в зависимости от физической активности индивидуума не должно превышать 6–10 % от общей калорийности дневного рациона. Избыток насыщенных жирных кислот в организме повышает уровень холестерина в крови, способствует, развитию болезней сердца [1].
Лауриновая кислота (С12:0) – одна из четырех наиболее распространенных насыщенных жирных кислот (С14:0, С16:0 и С18:0). Лауриновая кислота доминирует в кокосовом масле (48,03 %) в виде трилаурина. Широко используется в пищевой и химической промышленности, в производстве алкидных смол, мыл и шампуней. В виде моноглицерида используется в фармакологии в качестве антимикробного агента.
Среди насыщенных жирных кислот миристиновая (С14:0) кислота обладает самым мощным холестерин повышающим действием. В наших исследованиях (табл. 1) наибольшее количество миристиновой кислоты отмечено в кокосовом масле, наименьшее – в льняном масле.
Содержание насыщенных жирных кислот в маслах животного и растительного происхождения, %
Мнения экспертов – обсуждение вопросов диагностики, лечения и профилактики гиперхолестеринемии
Обсуждение вопросов диагностики, лечения и профилактики гиперхолестеринемии проводят эксперты:
Эксперт А. В. Погожева, д. м. н., профессор ФГБУ «НИИ питания» РАМН, г. Москва:
Считается доказанной прогрессивная и непрерывная связь между смертностью от ишемической болезни сердца и концентрацией холестерина (ХС) в сыворотке крови. По данным ВОЗ, повышенный уровень (более 5,0 ммоль/л) в сыворотке крови холестерина — гиперхолестеринемия (ГХС) — является фактором риска преждевременной смертности в 23 % случаев и обусловливает 12,4 % потерянных лет здоровой жизни у жителей России.
ГХС подразделяется на первичную и вторичную. Первичная ГХС связана с генетическим нарушением синтеза холестерина в печени и передается по наследству (гомо- или гетерозиготный тип). Вторичная ГХС связана с заболеваниями других органов и систем (например, с заболеваниями желчевыводящей системы).
Установлена положительная корреляция между уровнем холестерина в сыворотке крови и смертностью от сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ), с одной стороны, и избыточным (более 40 % от общей калорийности) потреблением животного жира, содержащего насыщенные и трансизомеры жирные кислоты и ХС, с другой стороны.
Считают, что увеличение потребления холестерина в количестве 100 мг на 1000 ккал/сутки способствует повышению ХС крови на 12 %. В то же время снижение общего холестерина в сыворотке крови на 1 % сопряжено со снижением риска от ИБС на 2 %. По рекомендациям Национальной образовательной программы по холестерину при умеренной степени гиперхолестеринемии количество ХС в диете не должно превышать 300 мг/ сутки, а при выраженной — 200 мг/ сутки. В связи с этим очевидна необходимость диетической и медикаментозной коррекции ГХС.
Диагностика нарушений липидного обмена
Для диагностики нарушений липидного обмена и контроля эффективности коррекции используют критерии Всероссийского научного общества кардиологов и определяют содержание в сыворотке крови общего холестерина (ОХС), ХС липопротеидов высокой и низкой плотности (ЛПВП и ЛПНП), на основании чего рассчитывают коэффициент атерогенности (см. табл. 1).
У пациентов с сопутствующими ишемической болезни сердца атеросклерозом периферических и сонных артерий, аневризмой брюшного отдела аорты, а также сахарным диабетом 2-го типа уровни ОХС и ХС ЛПНП должны быть ниже 4,5 ммоль/л (175 мг/дл) и 2,6 ммоль/л (100 мг/дл) соответственно.
Наряду с этим при вторичной гиперхолестеринемии проводится оценка функционального состояния различных органов и систем: регистрация ЭКГ, УЗИ органов брюшной полости, рентгеноскопия грудной клетки и др.
В ФГБУ «НИИ питания» РАМН обследование пациентов с ГХС по алгоритму «Нутритест-ИП» проводится в рамках системы оказания высокотехнологичной диетологической и медицинской помощи больным с нарушением обмена липопротеидов — гиперлипидемией (ГЛП-МКБ 10 Е 78, 78.0, 78.1) — в соответствии с отечественными и международными стандартами медицинской помощи.
Третий модуль («Нутритест- ИП 3») включает в себя комплекс клинических, физиологических, инструментальных, биохимических, иммунохимических и генетических исследований, в том числе:
Таблица 1. Критерии диагностики нарушений липидного обмена
| Липидные параметры | Значения в ммоль/л | Значения в мг/дл |
| OXC | 1,0 (у муж.), 1,2 (у жен.) | > 40 (у муж.), 46 (у жен.) |
| ТГ | 0,05). Несомненно, определенная зависимость между уровнем холестерина и развитием атеросклероза существует. Однако, как сказал однажды на научной конференции профессор Э. Ш. Халфен, который всю жизнь занимался именно этим вопросом: «Я не знаю, какая это связь». |
Почему врачи не перестают предпринимать попытки связать гиперлипидемию и атеросклероз?
Потому что до последнего времени липидная концепция развития атеросклероза являлась общепризнанной, точнее сказать, до сих пор ее не удавалось заменить ни на какую более вескую теорию. Вначале ее сущность выражалась фразой «без холестерина нет атеросклероза», а затем — «без липопротеинов нет атеросклероза».
Как же связаны (если связаны) атеросклероз и гиперлипидемия?
Атеросклероз — это заболевание, характерной особенностью которого является формирование в стенках артерий атеросклеротических бляшек — патологических образований, своеобразных по своей структуре и клеточному составу, развитие нарушений кровоснабжения внутренних органов, повреждение их структуры и функции. В патогенезе этого заболевания значение имеют нарушение тромбообразования, энергообразования, нарушение липидного, углеводного обменов. Со стороны внутренних органов характерно развитие инфарктов, а также ишемических и диффузно-склеротических изменений. Как видно из этого (неполного) определения, гиперлипидемия — один из факторов патогенеза атеросклероза, причем вовсе не определяющий. Она (гиперлипидемия) может быть, а может и не быть у больного атеросклерозом или ишемической болезнью сердца, ишемической болезнью мозга и т. д. Атеросклероз развивается независимо от ее наличия или отсутствия. С определенной осторожностью гиперлипидемию можно рассматривать как маркер развития атеросклероза, но и то не очень чувствительный.
Лечить ли гиперлипидемию?
Скорее, надо лечить атеросклероз. Однако в последнее время возросло число пациентов, у которых гиперлипидемия сочетается со стеатозом печени при отсутствии атеросклеротических изменений. Скорее всего, речь идет о своеобразном дебюте атеросклероза, когда имеются метаболические изменения, а нет (еще) структурных. Хотя могут быть и иные патологические процессы. В этом случае применение соответствующих диет дает неплохой результат и гиперлипидемия является удобным маркером для слежения за динамикой процесса.
Как лечить?
Во-первых, до последней возможности не использовать статиновые препараты в связи с их гепатотоксичностью и серьезными побочными действиями.
Во-вторых, применять диеты, прежде всего индивидуальные, с учетом особенностей конкретного пациента. Первым шагом при формировании диеты является количественно адекватное обеспечение организма белком, полноценным по аминокислотному составу. После этого решаются вопросы количества и качества жиров.
Опасные продукты
Какие другие компоненты питания, пищевые вещества, продукты, блюда оказывают наибольшее влияние на здоровье человека, способствуют или препятствуют развитию сердечно-сосудистой патологии?
Трансжирные кислоты представляют собой жирные кислоты с необычной структурой. Основное количество трансжиров производится в пищевой промышленности при применении технологии гидрогенизации растительных и рыбьих жиров для получения маргарина и ряда масел. Пищевые продукты, приготовленные с использованием трансжиров, имеют длительные сроки хранения, не прогоркают (чипсы и другие хрустящие продукты, например). Трансжиры существенно изменяют жировой и углеводный обмен организма человека, значительно потенцируют развитие сердечно-сосудистых заболеваний и рака.
По мнению экспертов ВОЗ, эпидемию сердечно-сосудистых заболеваний можно объяснить высоким потреблением насыщенных жирных кислот и трансжиров. Таким образом, важно не общее потребление жиров, а характер жиров в рационе человека. ВОЗ рекомендует существенно ограничивать употребление продуктов, в составе которых находятся трансжиры и насыщенные жиры, особенно миристиновая кислота.
Полезные жиры
Среди жиров, которые весьма разнообразны по своему химическому строению, роли в организме и по действию в отношении различных заболеваний, есть и такие, которые препятствуют развитию сердечно- сосудистых заболеваний.
Существуют некоторые виды жирных кислот, которые не идут на энергоснабжение, а участвуют в синтезе ряда важных соединений. Это так называемые полиненасыщенные жирные кислоты (линолевая, линоленовая и др.) и жирные кислоты с разветвленной цепью.
В их структуре имеются двойные связи:
Н3С — СН2 — СН2 = СН2— СН2 — СН2 = СН2 — СН2 — СООН
Они содержатся в растительных маслах (особенно в льняном, соевом), орехах, семечках, в рыбьем жире. Введение их в рацион в достаточных количествах является обязательным для сохранения здоровья и профилактики болезней. Препятствуют развитию ССЗ и так называемые полиненасыщенные жирные кислоты класса омега-3. Эти жиры содержатся в наибольшем количестве в орехах и в жире северных морских рыб (тунцовых, сельдевых, лососевых и др.). Сегодня доказано, что полиненасыщенные жирные кислоты омега-3 оказывают многогранное действие на организм человека в разные возрастные периоды.
Во-первых, они необходимы для правильного развития мозга детей (разного возраста).
Во-вторых, они необходимы для нормальной работы иммунной системы на протяжении всей жизни человека.
В-третьих, употребление в пищу этих жиров снижает уровень триглицеридов в крови и препятствует развитию ССЗ.
В-четвертых, полиненасыщенные жиры омега-3 снижают тенденцию к образованию сгустков в крови, минимизируя процессы тромбообразования. Это очень важно, т. к. повышенное тромбообразование является самостоятельным фактором риска развития инфаркта миокарда и инсульта.
В-пятых, полиненасыщенные жиры омега-3 стабилизируют сердечный ритм, и это считается их самым замечательным свойством. В самом деле, исследования показали значительное — на 45–70 % — снижение вероятности внезапной смерти от остановки сердца. В то же время низкое потребление жиров класса омега-3 связано с высокой частотой внезапной смерти от остановки сердца.
По данным аналитических отчетов ВОЗ установлено, что «потребление жирных кислот омега-3 является ключевой детерминантой распространенности ишемической болезни сердца, снижающей вероятность внезапной смерти от сердечной аритмии».
Источниками полиненасыщенных жирных кислот класса омега-3 являются рыбий жир, жирная морская рыба, орехи. Для достижения достаточного уровня потребления жиров омега-3 рекомендуется либо введение рациона питания средиземноморского типа, богатого орехами и рыбой, либо употребление рыбьего жира, либо применение специальных препаратов жирных кислот омега-3.
В 2002 г. эксперты европейского бюро ВОЗ определили целевые показатели по пищевым веществам, которые необходимы для достижения хорошего уровня здоровья населения. Некоторые из них приведены в табл. 2.
На основании целевых показателей Европейское региональное бюро ВОЗ разработало 12 принципов здорового питания (см. «Принципы здорового питания»).
Исторический факт
В заключение хотелось бы обратиться к истории, с которой стоит начинать изучение любого вопроса.
Мы не ошибемся, если скажем, что развитие медицины на всем протяжении XX столетия проходило под знаменем холестерина и это же вещество явилось основой многих научных мифов.
Выделенный в чистом виде в конце XIX в., холестерин после опытов на животных был заподозрен в том, что является причиной развития атеросклероза. Обществу наиболее известны эксперименты Н. Н. Аничкова и С. С. Халатова (1912). Принято считать, что этим ученым удалось получить экспериментальный атеросклероз. Однако это не совсем так.
На заседании общества русских врачей в Санкт-Петербурге Н. Н. Аничков сообщил, что у кроликов после кормления холестерином обнаруживается выраженная жировая дистрофия печени и костного мозга (чего не бывает при атеросклерозе). Одновременно с этим выявлены очаги отложения холестерина в интиме аорты, но без изменений состояния других сосудов. В зонах инфильтрации холестерином не обнаруживались характерные для спонтанного атеросклероза человека гладкомышечные инфильтраты и другие элементы атеросклеротической бляшки, явления склероза и сосудистых деформаций. Примечательно, что у кроликов с экспериментальным атеросклерозом не развивается инфаркт миокарда. Эти отличия экспериментального атеросклероза можно связать с особенностями структуры эндотелия и холестеринового метаболизма кролика. Таким образом, ясно, что как раз атеросклероз получен не был. Так как кролик по своему обмену животное травоядное, холестерина с пищей не получает и холестерин является для него веществом чужеродным, то вслед за экспериментами с кроликами были проведены опыты с плотоядными и всеядными животными: собаками, свиньями, крысами, т. е. с животными, аналогичными человеку по своему обмену. Они показали, что поступление с пищей холестерина даже в весьма больших количествах ни к атеросклерозу, ни к какому-либо отложению холестерина в сосудах не приводит, а изменения, полученные у травоядных животных, являются болезнью накопления. Уже к концу 1920-х гг. была абсолютно ясна несостоятельность теории пищевого происхождения атеросклероза. Однако за неимением иной пришлось принять эту теорию как хотя бы рабочую концепцию.
Принципы здорового питания
Источник: «Руководство программы СИНДИ по питанию» (EUR/00/5018028, E70041R).
Таблица 2. Некоторые целевые показатели для формирования здорового образа жизни