Муравьиный альдегид что это
Формальдегид (Е240)
Название “формальдегид” хотя бы раз в жизни слышал каждый человек. Вещество имеет широкий спектр применения – от мебельного производства до пищевой промышленности, и потребитель ежедневно сталкивается с ним, даже не догадываясь об этом факте. Формальдегиду присвоено кодовое обозначение “Е240”, раньше его называли муравьиным альдегидом или альдегидом муравьиной кислоты, а на международном уровне он имеет название “метаналь”. Эта добавка, хотя и присутствует в классификациях пищевых добавок, именно в продуктах питания применяться не может из-за своей высокой канцерогенности и сильного негативного влияния на организм человека. Тем не менее, недобросовестные производители не всегда готовы отказаться от этого мощного консерванта и антисептика.
Свойства вещества и механизм его получения
Формальдегид относится к гомологическому ряду алифатических альдегидов. В своём нормальном состоянии это бесцветный газ с резким раздражающим запахом. В составе формальдегида могут быть примеси муравьиной кислоты, различных полимеров и метанола. В воде и спиртах вещество обладает хорошей растворимостью. Именно водный раствор формальдегида называется формалином и часто применяется в медицинских целях. Также добавка Е240 может полимеризоваться, иногда произвольно, приобретая твёрдую форму и переходя в триоксан, полиформальдегид, параформальдегид или тетраоксан. При температуре 19,2 градуса Цельсия вещество начинает закипать, а при 118 градусах Цельсия – плавиться. 435 градусов – температура самовоспламенения.
Именно из-за склонности к полимеризации в промышленной сфере его применяют чаще в виде растворов – водных (до 10%) или спиртовых (в 10-процентном спирте до 37%), либо связанным в соединениях в виде параформальдегида или гексаметилентетрамина. Последние подвергаются разведению и реакции с кислотой, в результате чего и выделяется формальдегид.
Промышленное получение добавки происходит в лабораторных условиях путём окисления метанола или метана. Реакции проходят при повышенном давлении, высокой температуре и с использованием катализаторов.
По состоянию на 2015-2016 годы, в мире было произведено около 8,8 миллиона тонн формальдегида. Около 38 процентов объёма всего метанола в мире расходуется для этой цели. Большая часть выработки приходится на страны Европы и Соединённые Штаты Америки. Лидерами в этой отрасли являются компании Dynea, Nexion Specialty Chemicals, BASF.
Добавка Е240 ценится как мощный консервант и антисептик, способный уничтожать значительное количество видов патогенных микроорганизмов и их споры, тем самым увеличивая срок хранения продуктов.
Формальдегид в природе
Достаточно опасное и токсичное вещество метаналь встречается в живой природе. Элемент является одним из компонентов процесса метаболизма, так как связан с обменом производных тетрагидрофолиевой кислоты в организме. При этом в теле человека он обезвреживается посредством окисления, после чего выводится почками.
Кроме того, метаналь присутствует и в атмосфере, особенно высока его концентрация над крупными городами. Существует несколько источников его появления в воздухе:
После дождей, а также зимой концентрация формальдегида в воздухе природным образом снижается.
В естественной среде вещество усваивается метанотрофными бактериями, которые обитают в водоёмах и почвах.
Табачный дым, некоторые виды натуральных вин, овощей и фруктов, пиво и коньяки также могут выделять метаналь в окружающую среду.
Добавка Е240 – в помощь человеку
Ещё в 20-м веке значительная часть формальдегида потреблялась пищевой промышленностью. На сегодняшний день баланс сдвинулся в сторону химической отрасли: его применяют для производства различных видов смол (фенолоформальдегидных, меламиноформальдегидных и других). Смолы, в свою очередь, используются как элемент для изготовления древесностружечных и древесноволокнистых плит, фенопластов и аминопластов, шлифовальных материалов, лаков, клеев, покрытий и грунтовок.
Многие химикаты, например, уротропин, этриол, пентаэритрит, также производятся на основе метаналя.
Несмотря на строгие запреты, некоторые корпорации пищевой отрасли по-прежнему выпускают продукты с добавкой Е240 в составе, например:
В России около 10 лет назад ещё было разрешено использование Е240 как пеногасителя и антисептика в процессе переработки сахарной свеклы, а также для изготовления дрожжей.
Формалин – вещество, широко применяемое в медицине и биологии: из-за того, что раствор обладает свойством свёртывания белка, с его помощью осуществляют консервацию биологического материала, дезинфицирующую обработку поверхностей и инструментов.
Существуют лекарственные препараты с формальдегидом в таких формах:
В средствах личной гигиены консервант Е240 присутствует как компонент, не позволяющий развиваться патогенной микрофлоре. Его можно обнаружить в шампунях, гелях для душа, моющих средствах. С этой же целью может применяться в косметике, средствах по уходу за ногтями, товарами для полости рта.
С помощью формальдегида происходит дубление желатина для производства киноплёнки.
Особенности тары для хранения добавки Е240
Формальдегид чаще всего транспортируют и хранят в виде раствора, а не газа. Для этих целей используют стеклянную посуду, например, бутыли, а также бочки и цистерны из нержавеющей стали. Для некоторых металлов формальдегид становится причиной образования коррозии, и этот факт нужно учитывать при выборе материала упаковки для него.
Нормативные требования выделения вещества из различных материалов
Международное сообщество урегулировало вопрос нормирования эмиссии паров формальдегида в отношении формальдегидосодержащих элементов, определив три класса требований безопасности такой эмиссии: Е1, Е2, Е3. Например, для мебели установлен самый строгий класс требований Е1 – то есть при изготовлении материалов для её производства количество метаналя не может превышать 10 мг на 100 г сухого сырья для России, или 8 мг для Европы, соответственно, и выделение отравляющих паров должно быть незначительным.
Высокое содержание формальдегидных смол в таких материалах как древесностружечные и древесноволокнистые плиты, обуславливает их большую прочность, но и сильную токсичность. Сегодня производители мебели предлагают потребителям ещё один вариант исходных материалов – МДФ или древесноволокнистые плиты средней плотности. Содержание опасных смол в них не превышает норму за счёт некоторой специфики процесса производства.
Предельно допустимое количество метаналя в воздухе также регламентировано нормами международного сообщества и каждого конкретного государства. Например, требования для России установлены Гигиеническими нормативами. В них указано, что разовая концентрация для населённых пунктов не должна превышать 0,035 мг на 1 кубический метр воздуха, а допустимая среднесуточная концентрация не может быть более 0,003 мг на 1 кубический метр.
Воздействие на человека: отравление формальдегидом и другие опасности
По результатам исследований Всемирной организации здоровья, добавка Е240 вообще не может никак соприкасаться с пищевыми продуктами, так как обладает сильным токсическим, аллергическим и онкогенным действием. Пары формальдегида влияют на слизистые носоглотки таким образом, что в них начинают образовываться злокачественные опухоли. Кроме того, метаналь негативно воздействует и на кровь, из-за чего может развиваться анемия и лейкозы.
Смертельная доза формальдегида для человека – половина чайной ложки водного раствора.
Кроме того, при постоянном вдыхании паров формальдегида из воздуха, например, при курении, у человека могут развиваться симптомы отравления, которые имеют хронический характер: тошнота, головная боль, слабость, апатия, ухудшение зрения, тремор конечностей.
Добавка крайне опасна для детей, беременных и кормящих женщин, астматиков и аллергиков, а также людей, которые страдают от заболеваний дыхательных органов. Впрочем, и для полностью здоровых обладателей крепкого организма формальдегид и его пары очень вредны.
Добавка Е240, формальдегид или метаналь все ещё находится в международных классификациях пищевых добавок, хотя использовать её для приготовления продуктов питания категорически запрещено почти во всех странах мира. Сильный канцероген, аллерген и токсин способен сильно подорвать здоровье не только через еду, но и посредством использования мебели и различных химикатов, в которых он содержится. Формальдегидовые смолы, хотя и используются в химической промышленности повсеместно, тоже не являются безопасными для человека.
Формальдегид
Формальдегид | |
Общие | |
---|---|
Химическая формула | HCHO |
Эмпирическая формула | CH2O |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | газ с острым запахом |
Молярная масса | 30,03 г/моль |
Термические свойства | |
Температура плавления | -118 °C |
Температура кипения | −19 °C |
Энтальпия образования (ст. усл.) | −115,9 кДж/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 50-00-0 |
SMILES | C=O |
Формальдегид (от лат. formīca «муравей») — бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях. Ирритант, токсичен.
Формальдегид — первый член гомологического ряда алифатических альдегидов, альдегид муравьиной кислоты.
Содержание
Физические свойства
Величина | Значение |
---|---|
Ст. энергия Гиббса образования ΔG | −110 кДж/моль (г) |
Ст. энтропия образования S | 218,66 Дж/моль·K (г) |
Ст. мольная теплоёмкость Cp | 35,35 Дж/моль·K (г) |
Энтальпия кипения ΔHкип | 23,3 кДж/моль |
Химические свойства
Из-за низкой электронной плотности на атоме углерода формальдегид легко вступает в реакции даже со слабыми нуклеофилами. Этим, в частности, объясняется тот факт, что в водных растворах формальдегид находится в гидратированной форме.
Формальдегид вступает во все реакции, характерные для алифатических альдегидов. В частности, в реакции с нуклеофилами и восстановительными реагентами.
Получение
Основной промышленный метод получения формальдегида — окисление метанола:
Процесс дегидрирования метанола, осуществлённый на цинк-медных катализаторах при 600 °C, пока не получил широкого развития, однако он является очень перспективным, поскольку позволяет получать формальдегид, не содержащий воды.
Существует также промышленный способ получения формальдегида окислением метана:
Процесс проводят при температуре 450 °C и давлении 1—2 МПа, в качестве катализатора применяется фосфат алюминия AlPO4.
Безопасность и токсические свойства
Формальдегид образуется в организме путём окисления метанола.
Обладает токсичностью, негативно воздействует на генетический материал, репродуктивные органы, дыхательные пути, глаза, кожный покров. Оказывает сильное действие на центральную нервную систему.
Смертельная доза 40 % водного раствора формальдегида (формалина) составляет 10—50 г.
Воздействие на организм и симптомы хронического отравления
Формальдегид оказывает отрицательное влияние на органы дыхания, вызывая парез дыхательных путей (остановку дыхания), на кожный покров (ярко выраженные дерматиты, экземы, язвы), нервную систему (энцефалопатии). При длительном воздействии формалин оказывает аллергенное, мутогенное и канцерогенное воздействие. При постоянном воздействии высоких концентраций этого вещества могут возникнуть мутации органов. Оно влияет на почки и печень, а также на центральную нервную систему, вызывая головные боли, усталость и депрессию. Потенциально он может вызывать астму и астматические приступы. Формальдегид накапливается в организме и трудно выводится. [5]
Симптомы отравления: бледность, упадок сил, бессознательное состояние, депрессия, затруднённое дыхание, головная боль, нередко судороги по ночам.
При остром ингаляционном отравлении: конъюнктивит, острый бронхит, вплоть до отёка лёгких. Постепенно нарастают признаки поражения центральной нервной системы (головокружение, чувство страха, шаткая походка, судороги).
При отравлении через рот: ожог слизистых оболочек пищеварительного тракта (жжение, боль в глотке, по ходу пищевода, в желудке, рвота кровавыми массами, понос), геморрагический нефрит, анурия. Возможны отёк гортани, рефлекторная остановка дыхания.
Хроническое отравление у работающих с техническим формалином проявляется похуданием, диспепсическими симптомами, поражением центральной нервной системы (психическое возбуждение, дрожание, атаксия, расстройства зрения, упорные головные боли, плохой сон). Описаны органические заболевания нервной системы (таламический синдром), расстройства потоотделения, температурная асимметрия. Отмечены случаи бронхиальной астмы.
Канцерогенность
По официальным данным Международного агентства по исследованию рака, доказана связь формальдегида, применяющегося в производстве смол, пластиков, красок, текстиля, в качестве дезинфицирующего и консервирующего средства, с повышенным риском развития раковых опухолей носоглотки. [10]
Применение
Водный раствор формальдегида — формалин — вызывает денатурацию белков, поэтому он применяется в качестве дубителя в кожевенном производстве и дубления желатина при производстве кинофотоплёнки. Из-за сильного дубящего эффекта формальдегид также является и сильным антисептиком, это свойство формалина используется в медицине, как антисептик (формидрон, Формагель и подобные препараты) и для консервации биологических материалов (создание анатомических и других препаратов).
Основная часть формальдегида идёт на изготовление полимеров-реактопластов (фенолформальдегидные, карбамидформальденидные и меламинформальдегидные смолы), он также широко используется в промышленном органическом синтезе (пентаэритрит, триметилолпропан и т. д.).
При хранении (при температуре ниже 9 С) раствор формальдегида мутнеет, выпадает белый осадок (параформальдегид).
Использование формальдегида в составе косметических средств
Директивой 76/768 ЕЭС допускается применение формальдегида в качестве консерванта в количестве до 0,1% в составе косметических средств, предназначенных для гигиены полости рта, и до 0,2% в прочих косметических препаратах. В фармакологии препараты, содержащие до 0,5% формальдегида, применяются для снижения потливости без каких-либо ограничений, и только при применении мази, содержащей 5% этого вещества, рекомендуется не наносить ее на кожу лица. [11] Запрещается применять для консервации средств в аэрозольной упаковке, спреев. Продукция должна иметь предупреждение «содержит формальдегид», если содержание формальдегида в готовой продукции превышает 0,05%. С точки зрения спектра противомикробной активности, формальдегид проявляет активность в отношении грамположительных, грамотрицательных бактерий, дрожжеподобных и плесневых грибов. В то же время формальдегид и парабены снижают противомикробные свойства в присутствии белков. [12] Рядом с этим установлено улучшение физико-механических свойств волоса после обработки его формалином. Кератин с формальдегидом может взаимодействовать по-разному. Формальдегид может реагировать с — S — Н группами, образуя связи — S — СН2 — S — С — NH2 группами боковых цепей и т. д. Например, прочная связь — NH- СН образуется при взаимодействии формальдегида с амидогруппами остатков дикарбоновых кислот и аминогруппами гуанидиновых групп аргинина. [13]
В литературе сведения о влиянии разбавленных растворов формальдегида на кожу человека практически отсутствуют. Известно, что если выдержать ухо кролика в формалине (37%-й раствор формальдегида) в течение 30 минут, то оно покраснеет и начнет шелушиться, а впоследствии полностью восстановится (регенерирует).
Так как формальдегид в развитых странах используется исключительно в композиции косметических препаратов, не остающихся на коже, вероятность возникновения кожной реакции была рассчитана для случаев использования шампуня, содержащего в качестве консерванта 0,1% формальдегида. Расчет показал, что нежелательная кожная реакция при применении такого шампуня возникнет только у 1 человека из 75 000. При этом в действительности эта цифра будет еще менее значимой, поскольку при проведении расчетов не учитывался ряд факторов, не поддающихся точному учету, но неопровержимо снижающих эту вероятность. Во-первых, расчет основывался на базовых данных по содержанию формальдегида непосредственно на коже человека. При мытье волос в непосредственном контакте с кожей находится лишь незначительная часть формальдегида, находящегося в шампуне. Во-вторых, в связи с невысокой стойкостью формальдегида в водных растворах (испарение), его концентрация с течением времени понижается. [11]
Формальдегид
Химическое название
Метаналь или муравьиный альдегид
Химические свойства Формальдегида
Формальдегид, что это за вещество?
Формальдегид – это альдегид муравьиной кислоты, алифатический альдегид. Метаналь и Формальдегид являются синонимами, это одно и то же вещество.
Как пахнет данное химическое соединение? Вещество имеет острый, резкий специфический запах. Структурная формула Формальдегида (рацемическая) – HCHO. Подробнее структура и пространственное строение молекулы представлено на фото Формальдегида в Википедии.
В промышленности наибольшее распространена реакция производства Формальдегида путем его получения из метанола. Окисление происходит в присутствии серебряного катализатора, при температуре 650 градусов Цельсия и нормальном атмосферном давлении. Таким способом получают порядка 80% данного химического соединения.
Также существует метод, основанный на использовании железно-молибденового катализатора, при этом реакция протекает при температуре 300 градусов Цельсия. При таком химическом процессе степень превращения исходных реагентов достигает 99%.
Формальдегид, как получить из метана?
Промышленное производство вещества также осуществляется с помощью окисления метана. Реакция происходит при температуре 450 градусов и давлении 2 МПа, в присутствии фосфата алюминия.
Химические свойства
Вследствие низкой электронной плотности Формальдегид реагирует со слабыми нуклеофилами, вступает практически во все реакции, характерные для алифатических альдегидов. Формальдегид не реагирует с простыми эфирами.
Вещество вступает в реакции окисления с перманганатом калия, Си(ОН)2 и гидроксиддиамином серебра. Химическое соединение также реагирует с фенолом, в результат чего образуются фенолформальдегидные смолы и вода.
Формальдегид взаимодействует с азотной кислотой. Данную реакцию применяют для денитрации минерализатов, в результате чего выделяется азот, оксид азота 2, вода и СО2.
Качественная реакция на Формальдегид
Для того чтобы обнаружить данное вещество применяют реакцию с хромотроповой кислотой (появляется фиолетовая окраска), резорцином, фуксинсернистой кислотой (раствор становится, синим или сине-фиолетовым) или р-ом кодеина в серной кислоте.
Класс опасности Формальдегида. Чем он опасен?
Формалин относят ко второму классу опасности (взрывоопасное), средство самовоспламеняется при 435 градусах Цельсия. При попадании р-ра внутрь, он оказывает неблагоприятное влияние на человека, его репродуктивные органы, глаза, дыхательные пути, оказывает сильное действие на центральную нервную систему. Отрицательное влияние на здоровье человека чаще всего проявляется симптомами острого отравления. Прием 60-100 мл средства может оказаться смертельным. При вдыхании паров формалина развиваются: конъюнктивит, острый бронхит, отек легких, ощущение страха, судороги, головокружение, тошнота, шаткость походки. Симптомы отравления веществом, если оно проникло в ЖКТ: тошнота, дискомфорт в области желудка и пищевода, кровавая рвота, диарея, анурия и нефрит, отек гортани и даже рефлекторная остановка дыхания.
В косметике и медицинских препаратах допускается содержание Формальдегида (от 0,1 до 0,5 %). Его используют в качестве консерванта и антисептического компонента. Вещество нельзя применять для консервации продуктов в аэрозольной упаковке, различных спреев. Вред Формальдегида в лаке для ногтей несколько преувеличен. Хотя он и накапливается в ногтевой пластине, и вдыхание его паров может со временем негативно отразиться на здоровье, при соблюдении мер безопасности серьезного вреда данный компонент не приносит. Формалин может содержаться в составах для кератинового выпрямления волос. В более дорогой косметике процент содержания токсичных веществ сводится к нулю.
Как вывести из организма Формальдегид?
При отравлении данным химическим соединением может потребоваться промывание желудка 3% раствором уксуснокислого аммония, ацетата хлорида, прием активированного угля или солевого слабительного, очистительные клизмы, можно выпить молока, щелочную жидкость, сырые яйца. Места поражения и слизистые можно промыть мыльным раствором. Также необходимо обеспечить нормальное дыхание, работу сердечно-сосудистой системы, почек и печени.
Данное химическое соединение также содержится в древесных плитах ДСП (формальдегидные смолы). Существует допустимый класс эмиссии – количество вредного вещ-ва, которое со временем начинает выделяться из плиты. Класс эмиссии Формальдегида Е1 – это когда в 100 граммах ДСП содержится не более 10 мг свободного компонента.
Фармакологическое действие
Антисептическое, дезодорирующее.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Что такое Формальдегид и как он воздействует на организм? Данное химическое соединение угнетает секрецию потовых желез, дезинфицирует, угнетает жизнедеятельность болезнетворных бактерий. Средство оактвино по отношению к грамположительным и грамотрицательным бактериям, плесневым и дрожжеподобным грибам.
При местном использовании вещество не проникает в кровь и не оказывает системного воздействия на организм.
Показания к применению
Применение Формальдегида в медицине:
Также лекарственное средство используется для обработки обуви и одежды.
Противопоказания
Средство противопоказано при наличии реакций гиперчувствительности к активному веществу и при воспалительных заболеваниях кожного покрова.
Побочные действия
Применение лекарства может вызвать сухость и шелушение кожи, зуд и покраснения в месте нанесения. Иногда развиваются местные аллергические реакции.
Инструкция по применению (Способ и дозировка)
Раствор Формальдегида используют исключительно наружно.
Вещество наносят на сухие участки с повышенной потливостью после душа. Обрабатывать поверхность необходимо осторожно, используя минимальное количество вещества. На подошвы и межпальцевые области средство наносят на 30-40 минут, на чувствительную кожу ладоней и подмышечных впадин – на 20 минут.
Лекарство нельзя использовать в течение суток после бритья. Одна процедура снижает потливость кожи на 7-12 дней. Если этого недостаточно, то процедуру повторяют несколько дней подряд.
Передозировка
При частом и обильном использовании раствора или геля кожа может стать сухой и начать шелушиться.
Взаимодействие
Лекарственное взаимодействие не установлено.
Условия продажи
Рецепт не требуется.
Условия хранения
В зависимости от лекарственной формы вещество хранят при температурах не превышающих 25 и не ниже 15 градусов Цельсия. Средство необходимо беречь от воздействия прямых солнечных лучей и детей.
Срок годности
Особые указания
Раствор нельзя наносить на лицо, глаза и слизистые оболочки.