Нафтеновые углеводороды это что

Нафтеновые углеводороды: применение, свойства, формула

Нафтеновые углеводороды входят в состав нефти. Об их составе, свойствах, получении и применении и пойдет речь в этой статье. Здесь приведены примеры нафтеновых соединений, формулы наиболее известных из них. Представлено понятие сиккативов и рассмотрено применение нафтенов в виде сиккативов для лакокрасочной промышленности. Кратко рассмотрен вопрос техники безопасности при работе с веществами, содержащими нафтены.

Нафтеновые углеводороды: применение, свойства, формула

Вам будет интересно: Безрассудство – это дар или проклятие?

К нафтеновым углеводородам относятся соединения алициклического ряда насыщенных углеводородов, т. е. имеющих молекулы округлой формы, замкнутые циклы. Свое название они получили в 1883 году. Его ввели в органическую химию ученые В. В. Марковников и В. Н. Оглоблин. К нафтенам относят дополнительно углеводороды с несколькими пяти- и шестичленными циклами (в том числе и конденсированные, например, декалин). Не совсем правильно относить к нафтенам все подряд циклоалканы (цикланы).

Физические и химические свойства нафтенов

Вам будет интересно: Заносчивость – это неумение держаться в обществе

По химическим свойствам нафтеновые углеводороды аналогичны насыщенным ациклическим углеводородам ряда метана. Исключение составляет циклопропан, который ведет себя в некоторых реакциях как ненасыщенный углеводород, присоединяя атомы с разрывом кольца. В большинстве химических реакций нафтеновые углеводороды выступают как насыщенные, с линейной цепью атомов углерода. Однако использование химических реакций с разрывом циклов делает возможным применение нафтеновых углеродов в качестве прекрасного сырья для химического синтеза: получения ароматических углеводородов и других ценных продуктов для химической промышленности разных отраслей путем каталитического риформинга.

Общая формула и важнейшие представители ряда

Примерами нафтеновых углеводородов могут быть такие химические соединения, как циклопентан (пять атомов углерода в кольце), циклогексан (шесть атомов углерода в кольце) и их алкилпроизводные. Особую группу составляют нафтеновые кислоты. Рассмотрим поближе все эти соединения.

Циклопентан для органического синтеза

Циклогексан – сырье для получения полиамидов

Его физические свойства – бесцветная жидкость при нормальных условиях, плотность 0,778 г/см3, в воде нерастворим. Как и циклопентан, растворим в бензоле, эфирах, ацетоне. Содержится практически во всех видах нефти, но в очень небольших количествах, поэтому получают его каталитическим гидрированием бензола. Находит, как и циклопентан, очень широкое применение в химической промышленности в производстве циклогексанола и циклогексанона, нитроциклогексана, циклогексаноксима – полупродуктов при производстве капролактама и адипиновой кислоты, которые, в свою очередь, служат для получения полиамидов.

Нафтеновые кислоты: свойства и применение

Это карбоновые кислоты алициклического ряда, по большей части одноосновные. Они содержат один или несколько пяти- или шестичленных углеродных циклов. Именно нафтеновые кислоты составляют большую часть кислотосодержащих компонентов различных нефтей. Их извлекают раствором щелочи, так называемым «высаливанием» нафтенатов.

При нормальных условиях нафтеновые кислоты – вязкие, бесцветные, при стоянии желтеющие жидкости, практически нерастворимые в воде. Сами являются хорошими растворителями смол и камедей. Смешиваются с большинством органических растворителей, обладают всеми химическими свойствами карбоновых кислот.

Наибольшее применение имеют соли нафтеновых кислот. Соли щелочных металлов (мылонафты или нафтенаты) используют в качестве эмульгаторов и средств для дезинфекции, а также как средство для мытья шерсти. Соли меди широко применяют как дезинфицирующее средство для пропитки шпал, канатов, тканей, соли алюминия и свинца – в качестве специальных добавок, присадок к смазочным маслам и топливу.

Кроме этого, мылонафты применяются как добавки к бетонным смесям и растворам, делают их водоотталкивающими, что очень важно, так как позволяют делать растворные смеси пластичными за счет смазки с получением своеобразного действия особых пленок, называемых тонкоориентированными.

Соли нафтеновых кислот как сиккативы

Мылонафты, или нафтенаты, среди сиккативов являются самыми дешевыми, наиболее стабильны при хранении, но, к сожалению, имеют примеси и характерный неприятный запах, поэтому для масляной живописи не применяются.

Защита организма человека при работе с сиккативами

Нафтеновые углеводороды зачастую обладают запахом, воспринимаемым человеком как острый и неприятный. Для защиты органов дыхания людей, работающих с красками, необходимо применять защиту от паров растворителей и сиккативов. С этим легко справляются обыкновенные водяные завесы и влажные поглотители: салфетки, повязки и др. При небольших объемах работы и непостоянном контакте с красками этого будет вполне достаточно.

Смазочно-охлаждающие жидкости

Невозможна работа металлообрабатывающих станков без использования смазочно-охлаждающих жидкостей – СОЖ. В большинстве СОЖ – эмульсии, в которых широко используются довольно дешевые продукты нефти-сырца, такие как нафтеновые углеводороды, а также минеральные масла в смеси с водой.

Для того чтобы эмульсия не разделилась на составные части, применяются эмульгаторы и стабилизаторы. Наличие в составе эмульсии воды делает их нелетучими и практически безвредными. Поэтому очень многие, работающие с маслами, сильные загрязнения рук отмывают эмульсией, содержащей нафтены. Этим свойством СОЖ очень часто пользуются и слесаря, и шоферы. Эмульсия с нафтенами не только помогает легко отмыть засохшие загрязнения, но и дезинфицирует кожу рук, смягчает, исключает необходимость применения вазелинового масла в качестве смягчителя кожи.

Нефть нельзя использовать как топливо

Источник

Нафтеновые.

Под нафтеновыми углеводородами стали понимать не только моноциклические, но и полициклические полиметиленовые углеводороды нефтяного происхождения.

Нафтены входят в состав всех нефтей и присутствуют во всех фракциях. Их содержание растет по мере утяжеления фракций. Только в наиболее высококипящих масляных фракциях их количество уменьшается за счет увеличения ароматических структур.

Моноциклические нафтены представлены циклопентановыми и циклогексановыми структурами. В бензиновых и керосиновых фракциях обнаружено более 80 индивидуальных представителей этого класса углеводородов состава С₅-С₁₂. В относительно больших количествах в нефтях присутствуют: метилциклогексан, циклогексан, метилциклопентан, некоторые диметильные гомологи циклопентана. В незначительных количествах обнаружены циклогептан и метилциклогептан. Во фракциях выше 200 о С присутствуют бициклические и полициклические нафтены с числом циклов не более шести.

ВЫВОД: Нафтеновые углеводороды являются наиболее высококачественной составной частью моторных топлив и смазочных масел. Моноциклические нафтеновые углеводороды придают автобензинам, реактивным и дизельным топливам высокие эксплуатационные свойства и являются более качественным сырьем в процессах каталитического риформинга.

Ароматические углеводороды.

Арены представлены в нефти моноциклическими и полициклическими. Обычно нефти содержат 15—20% аренов. В ароматических (смолистых) нефтях их содержание доходит до 35%. В зависимости от распределения ароматических углеводородов по фракциям нефти можно подразделить на три группы:

Во фракциях до 200°С (бензиновые фракции) содержатся только гомологи бензола. В нефтях найдены все гомологи бензола, включая С9. Монозамещенные гомологи бензола, содержащие 4 и более атомов углерода в боковой цепи, встречаются редко. Наиболее распространенными являются толуол, этилбензол, ксилолы (м-ксилол преобладает как более термодинамически устойчивый), затем триметилбензолы, далее идут кумол, пропилбензол, метилэтилбензолы.

Во фракциях 200-350°С преобладают алкилбензолы, главным образом ди- и тризамещенные, молекулы которых содержат метальные группы и алкильную группу состава C₇-Cg. Кроме гомологов бензола, в этих фракциях содержатся гомологи нафталина (моно-, би-, три- и тетрамети л нафталины). Найдены также гомологи дифенила. Нафталин встречается редко.

Во фракциях >350°С, кроме высших гомологов бензола и гомологов нафталина, содержатся диарилалканы — углеводороды, в молекулах которых

изолированные ароматические ядра связаны с углеводородным мостиком, например:

В высших фракциях содержатся в небольшом количестве также гомологи полициклических углеводородов с конденсированными кольцами, таких как:

Основная же часть этих углеводородов концентрируется в гудроне. Широко представлены в высших фракциях нефтей углеводороды смешанного строения, молекулы которых содержат наряду с ароматическими

В нефтях обнаружены многие ближайшие гомологи бензола с одним, двумя, тремя и четырьмя заместителями в ядре. Заместителем чаще всего является радикал метил, доказано наличие и таких углеводородов как изопропил бензол (кумол), пропилбензол, бутилбензолы, диэтилбензол и гомологи с различными заместителями в боковых цепях.

В средних фракциях нефти (200-350 о С) наряду с производными бензола присутствуют также нафталин и его ближайшие гомологи, т.е. бициклические конденсированные ароматические углеводороды.

В высших фракциях нефти обнаружены более сложные полициклические ароматические углеводороды с тремя, четырьмя и пятью конденсированными кольцами. Они являются гомологами нафталина, дифенила, аценафтена, антрацена, фенантрена, пирена, бензантрацена, хризена, фенантрена, перилена.

Присутствие ароматических углеводородов в бензинах весьма желательно, так как они обладают высокими октановыми числами. Наоборот, наличие их в значительных количествах в дизельных топливах (средние фракции нефти) ухудшает процесс сгорания топлива. Полициклические ароматические углеводороды с короткими боковыми цепями, попадающие при разгонке нефти в масляные фракции, должны быть удалены в процессе очистки, так как их присутствие вредно отражается на эксплуатационных качествах смазочных масел. Индивидуальные ароматические углеводороды: бензол, толуол, ксилолы, этилбензол, изопропилбензол и нафталин – ценное сырье для многих процессов нефтехимического и органического синтеза.

Углеводороды смешанного строения. Значительная часть углеводородов нефти имеет смешанное или гибридное строение. Это означает, что в молекулах таких углеводородов имеются разные структурные элементы: ароматические кольца, пяти- и шестичленные циклопарафиновые циклы и алифатические парафиновые цепи.

Масляные фракции почти целиком состоят из углеводородов смешанного строения. Их можно разделить на три типа: парафино-циклопарафиновые; парафино-ароматические; парафино-циклопарафино-ароматические.

Промышленное значение из всех кислородных соединений нефти имеют только нафтеновые кислоты и их соли-нафтенаты, обладающие хорошими моющими свойствами. Отходы щелочной очистки нефтяных дистиллятов –мылонафт используются при изготовлении моющих средств для текстильного производства.

Технические нефтяные кислоты (асидол), выделяемые из керосиновых и легких масляных дистиллятов, находят применение в качестве растворителей смол, каучука и анилиновых красителей, для пропитки шпал, для смачивания шерсти др. Натриевые и калиевые соли нафтеновых кислот служат в качестве деэмульгаторов для обезвоживания нефти.

Распределение серы по фракциям зависит от природы нефти и типа сернистых соединений. Как правило, их содержание увеличивается от низко- к высококипящим и достигает максимума в остатке от вакуумной перегонки нефти-гудроне. В нефтях идентифицированы следующие типы серосодержащих соединений:

— меркаптаны-тиолы, обладающие, как и сероводород, кислотными свойствами и наиболее сильной коррозионной активностью;

— алифатические сульфиды (тиоэфиры)- нейтральны при низких температурах, но термически мало устойчивы и разлагаются при нагревании свыше 130-160°С с образованием сероводорода и меркаптанов;

Сероводород обнаруживается в сырых нефтях не так часто и значительно в меньших количествах, чем в природных газах, газоконденсатах и нефтях

По содержанию тиолов нефти подразделяют на меркаптановые и безмеркаптановые. В аномально высоких концентрациях меркаптаны содержатся в газоконденсатах и нефтях Прикаспийской низменности. Так, во фракции 40-200°С Оренбургского газоконденсата на долю меркаптанов приходится 1% из 1,24%масс. общей серы. Обнаружена следующая закономерность: меркаптановая сера в нефтях и газоконденсатах сосредоточена главным образом в головных фракциях.

Элементная сера, сероводород и меркаптаны как весьма агрессивные сернистые соединения являются наиболее нежелательной составной частью нефтей. Их необходимо полностью удалять в процессах очистки всех товарных нефтепродуктов.

Моноциклические сульфиды представляют собой пяти- или шестичленные гетероциклы с атомом серы. Кроме того, в нефтях идентифицированы полициклические сульфиды и их разнообразные гомологи.

В средних фракциях многих нефтей преобладают тиоцикланы. Среди тиоцикланов, как правило, более распространены моноцикличеекие сульфиды. Полициклические сульфиды при разгонке нефтей преимущественно попадают в масляные фракции и сконцентрированы в нефтяных остатках.

Тиофен и 2-метилтиофен являются эффективными выносителями соединений марганца из карбюраторных двигателей при использовании в качестве антидетонатора циклопентадиенилкарбонилмарганца. В настоящее время этот антидетонатор широко применяется в США, где около 40% неэтилированных бензинов содержат не свинцовые антидетонаторы.

Учитывая наличие значительных ресурсов серосодержащих соединений в нефтях, исключительно актуальной является проблема их извлечения и рационального применения в народном хозяйстве.

Азотистые соединения.. Органических азотистых соединений в нефтях в среднем не более 2-3% масс. и максимально (в высокосмолистых нефтях) до 10% масс. Большая часть азота концентрируется в тяжелых фракциях и в остаточных продуктах.

САВ представляют собой сложную многокомпонентную исключительно полидисперсную по молекулярной массе смесь высокомолекулярных углеводородов и гетеросоединений, включающих, кроме углерода и водорода, серу, азот, кислород и металлы, такие как ванадий, никель, железо, молибден и т.д. Выделение индивидуальных САВ из нефтей и ТНО исключительно сложно. Молекулярная структура их до сих пор точно не установлена. Современный уровень знаний и возможности инструментальных физико-химических методов исследований позволяют лишь дать вероятностное представление о структурной организации, установить количество конденсированных нафтено-ароматических и других характеристик и построить среднестатистические модели гипотетических молекул смол и асфальтенов.

В практике исследования состава и строения нефтяных, угле- и коксохимических остатков широко используется сольвентный способ Ричардсона, основанный на различной растворимости групповых компонентов в органических растворителях (слабых, средних и сильных). По этому признаку различают следующие условные групповые компоненты:

Смолы извлекают из мальтенов адсорбционной хроматографией (на силикагеле или оксиде алюминия);

— нерастворимые ни в каких растворителях – карбоиды.

Строение и свойства асфальтенов существенно зависят от происхождения ТНО. Так, асфальтены из остатков деструктивного происхождения характеризуются по сравнению с нативными «рыхлыми» асфальтенами меньшей молекулярной массой, преимущественной конденсированностью в плоскости, меньшим количеством и длиной алифатических структур и в связи с этим большей компактностью (и обладают меньшей вязкостью).

В ТНО термодеструктивных процессов появляются карбены и карбоиды.

Карбоиды являются сшитым трехмерным полимером (кристаллитом), вследствие чего они не растворимы ни в одном из известных органических растворителей.

Все САВ отрицательно влияют на качество смазочных масел (ухудшают цвет, увеличивают нагарообразование, понижают смазывающую способность и т.д.) и подлежат удалению. В составе нефтяных битумов они обладают рядом ценных технических свойств и придают им качества, позволяющие широко использовать их. Главные направления использования: дорожные покрытия, гидроизоляционные материалы, в строительстве, производство кровельных изделий, битумно-асфальтеновых лаков, пластиков, пеков, коксов, связующих для брикетирования углей, порошковых ионитов и др.

В основу классификации нейтральных смолистых веществ положено их отношение к различным растворителям. По этому признаку принято различать следующие группы:

— нейтральные смолы, растворимые в легком бензине (петролейном эфире), пентане, гексане;

— асфальтены, нерастворимые в петролейном эфире, но растворимые в горячем бензоле;

— карбены, частично растворимые только в пиридине и сероуглероде;

Все САВ отрицательно влияют на качество смазочных масел и подлежат удалению. В составе нефтяных битумов они обладают рядом ценных технических свойств. Главные направления их использования: дорожные покрытия, гидроизоляционные материалы, производство кровельных изделий, коксов.

Нейтральные смолы и асфальтены представляют собой сложные смеси высокомолекулярных гетероатомных соединений. Они различаются между собой по молекулярной массе, элементному составу и степени ненасыщенности. В общей формуле (без гетероатомов) С_n Н_2n—x значение x в нейтральных смолах колеблется в пределах 10-34, а для асфальтенов может достигать 100-120.

Вопросы для самопроверки

1. Каков состав парафиновых углеводородов нефти?

2. Какими структурами представлены в нефти моноциклические нафтены?

3. Почему нафтены являются желательными компонентами моторных топлив и смазочных масел?

4. Какие арены обнаружены в нефтях?

5. Какие фракции нефти почти целиком состоят из углеводородов смешанного строения?

6. Какими классами соединений представлены в нефти кислородсодержащие соединения?

7. Как распределяется сера по фракциям нефти?

8. Что представляют собой азотистые соединения нефти?

9. Что представляют собой смолы?

10. Главные направления использования смолисто-асфальтеновых веществ.

11. Что представляют собой асфальтены по углеводородному составу?

Источник

Нафтены

Циклоалканы, также нафтены, цикланы или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году.

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического крекинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой С_nH_2n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки «цикло», например циклопропан 1,3-диметилциклогексан. Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

См. также

УглеводородыАлканыМетан · Этан · Пропан · Бутан · Пентан · Гексан · Гептан · Октан · Нонан · Декан · Ундекан · Додекан · ГексадеканАлкеныЭтилен · Пропилен · Бутилен · ИзобутиленАлкиныАцетилен · Пропин · Бутин · ДиацетиленДиеныБутадиен · ИзопренДругие ненасыщеныеВинилацетиленЦиклоалканыЦиклопентан · Циклогексан · Декалин · ИнданАроматическиеБензол · Толуол · Ксилол · Этилбензол · Кумол · Стирол · Фенилацетилен · Индан · ЦиклобутадиенПолиароматическиеДифенил · Терфенил · Дифенилметан · ТрифенилметанКонденсированныеНафталин · Антрацен · Фенантрен · Бензпирен · Азулен

Полезное

Смотреть что такое «Нафтены» в других словарях:

НАФТЕНЫ — Углеводороды, заключающиеся в нефти. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. нафтены (гр. naphtha нефть) группа насыщенных углеводородов алициклического ряда; многие н. выделены из нефти; используются в… … Словарь иностранных слов русского языка

НАФТЕНЫ — (от греч. naphtha нефть) насыщенные алициклические углеводороды, содержащиеся главным образом в нефти. Важнейшие циклопентан, циклогексан и их гомологи … Большой Энциклопедический словарь

НАФТЕНЫ — син. термина углеводороды нафтеновые (полиметиленовые). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия

НАФТЕНЫ — НАФТЕНЫ, углеводороды общей формулы СПН2П, обладающие свойствами насыщенных; они принадлежат к алицикличе ским соединениям, содеря^атся гл. обр. в кавказской нефти, из к рой выделены Н. от С5Н10 до С15Н30. Н. жидкости с нефтяным запахом; их… … Большая медицинская энциклопедия

нафтены — Класс соединений, встречающихся в природе в сырой нефти и состоящих в основном из циклопарафинов, иногда конденсируемых с ароматическими соединениями. [СТ РК ИСО 1998 1 2004 (ИСО 1998 1:1998, IDT)] Тематики нефтепродукты EN naphthenes … Справочник технического переводчика

нафтены — (от греч. náphtha нефть), насыщенные алициклические углеводороды, содержащиеся главным образом в нефти. Важнейшие циклопентан, циклогексан и их гомологи. * * * НАФТЕНЫ НАФТЕНЫ (от греч. naphtha нефть), насыщенные алициклические углеводороды,… … Энциклопедический словарь

нафтены — naftenai statusas T sritis chemija apibrėžtis Naftos cikloalkanai, ciklopentano ir cikloheksano dariniai. atitikmenys: angl. naphthenes rus. нафтены … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Нафтены — (от греч. náphtha нефть) алициклические насыщенные углеводороды, содержащиеся главным образом в нефтях (отсюда и название, введённое в органическую химию В. В. Марковниковым и В. Н. Оглоблиным в 1883). Важнейшие представители Н.… … Большая советская энциклопедия

Нафтены — (хим.) Название Н. предложено профессором Марковниковым для углеводородов ряда CnH2n (см. Олефины), выделенных им (вместе с Оглоблиным) из погонов бакинской нефти, в которой количество их доходит до 80% (Бейльштейн и Курбатов). Кроме кавказской… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

НАФТЕНЫ — содержащиеся в нефти насыщ. алициклич. углеводороды ряда циклопентана и циклогексана, а также более сложные би и полициклич. углеводороды, имеющие от 2 до 5 циклов в молекуле. Н. входят в состав всех нефтей и присутствуют во всех нефтяных… … Химическая энциклопедия

Источник