Как доказать что бутадиеновый и изопреновый каучуки относятся к непредельным углеводородам
Каучуки. Схемы сополимеризации изопрена, изобутилена, бутадиена
Задание 435(ш)
Полимером какого непредельного углеводорода является натуральный каучук? Напишите структурную формулу этого углеводорода. Как называют процесс превращения каучука в резину? Чем по строению и свойствам различаются каучук и резина?
Решение:
Натуральный каучук является полимером изопрена (2-метилбутадиен-1,3). Структурная формула изопрена имеет вид:
Каучук представляет собой полимер, макромолекула которого построена из периодически повторяющихся углеводородных групп (изопреновых для натурального каучука). При большой длине молекулы энергетически наиболее выгодна скрученная форма молекулы. При наложении внешней силы молекулы частично распрямляются, но при снятии напряжения снова стараются прийти в исходное состояние, этим объясняется эластичность полимерной цепи каучука. Молекулярная масса каучука около 1 500 000, однако, цифра эта является усреднённой молекулярной массой, поскольку каучук представляет собой смесь однотипно построенных молекул с различной длиной цепи.
Процесс превращения каучука в резину называют вулканизацией. В результате обработки серой, хлоридом серы (I) S2Cl2 или другими серосодержащими веществами каучук вулканизируется – превращается в эластичную массу, называемую вулканизованным каучуком или резиной (0,5-5% серы). Вулканизация обусловлена образованием мостикоподобных связей (—S— и —S—S—) между отдельными линейными цепями каучука, что приводит к утрате им пластичности, но увеличению прочности, эластичности и т.д. При большом числе таких мостиков образуется твёрдый вулканизат – эбонит (30-50% серы).
Задание 438(ш)
Какие углеводороды называют диеновыми (диолефины или алкадиены)? Приведите пример. Какая общая формула выражает состав этих углеводородов? Составьте схему полимеризации бутадиена (дивинила).
Решение:
Диеновыми называются углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Их называют ещё алкадиенами или диолефинами. Следовательно, общая формула гомологического ряда диеновых углеводородов будет такая же, как и для ряда этилена: СnH2n –Например:
Схема полимеризации бутадиена (дивинила):
Пунктирными линиями разделены звенья мономера.
Задание 444(ш)
Как называют углеводороды, представителем которых является изопрен? Составьте схему сополимеризации изопрена и изобутилена.
Решение:
Углеводороды, представителем которых является изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — ненасыщенный углеводород, принадлежит к диеновом углеводородам.
Схема сополимеризации изопрена и изобутилена:
Проверочная работа по теме «Каучуки»
Онлайн-конференция
«Современная профориентация педагогов
и родителей, перспективы рынка труда
и особенности личности подростка»
Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику
Самостоятельная работа по теме «Каучуки»
1. Напишите уравнения реакций полимеризации изопрена и дивенила.
2.Чем объясняется высокая эластичность природного каучука?
Самостоятельная работа по теме «Каучуки»
1. Как доказать, что бутадиеновый и изопреновый каучуки относятся к непредельным углеводородам?
2. Какие из веществ содержит больше серы: а) резина; б) эбонит? Дайте краткую характеристику этим веществам.
Самостоятельная работа по теме «Каучуки»
1. Как доказать, что бутадиеновый и изопреновый каучуки относятся к непредельным углеводородам?
2. Какие из веществ содержит больше серы: а) резина; б) эбонит? Дайте краткую характеристику этим веществам.
Самостоятельная работа по теме «Каучуки»
1. Напишите уравнения реакций полимеризации изопрена и дивенила.
2.Чем объясняется высокая эластичность природного каучука?
Самостоятельная работа по теме «Каучуки»
1. Как доказать, что бутадиеновый и изопреновый каучуки относятся к непредельным углеводородам?
2. Какие из веществ содержит больше серы: а) резина; б) эбонит? Дайте краткую характеристику этим веществам.
Самостоятельная работа по теме «Каучуки»
1. Напишите уравнения реакций полимеризации изопрена и дивенила.
2.Чем объясняется высокая эластичность природного каучука?
Самостоятельная работа по теме «Каучуки»
1. Напишите уравнения реакций полимеризации изопрена и дивенила.
2.Чем объясняется высокая эластичность природного каучука?
Самостоятельная работа по теме «Каучуки»
1. Как доказать, что бутадиеновый и изопреновый каучуки относятся к непредельным углеводородам?
2. Какие из веществ содержит больше серы: а) резина; б) эбонит? Дайте краткую характеристику этим веществам.
Самостоятельная работа по теме «Каучуки»
1. Как доказать, что бутадиеновый и изопреновый каучуки относятся к непредельным углеводородам?
2. Какие из веществ содержит больше серы: а) резина; б) эбонит? Дайте краткую характеристику этим веществам.
Курс повышения квалификации
Дистанционное обучение как современный формат преподавания
Курс повышения квалификации
Современные педтехнологии в деятельности учителя
Курс профессиональной переподготовки
Методическая работа в онлайн-образовании
Ищем педагогов в команду «Инфоурок»
Номер материала: ДВ-442116
Не нашли то что искали?
Вам будут интересны эти курсы:
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.
Путин поручил не считать выплаты за классное руководство в средней зарплате
Время чтения: 1 минута
Педагогам Северной Осетии в 2022 году будут выплачивать надбавки за стаж
Время чтения: 2 минуты
ВПР для школьников в 2022 году пройдут весной
Время чтения: 1 минута
Учителям предлагают 1,5 миллиона рублей за переезд в Златоуст
Время чтения: 1 минута
Утверждено стратегическое направление цифровой трансформации образования
Время чтения: 2 минуты
Исследования вакцины для детей младше 12 лет начнутся с 2022 года
Время чтения: 1 минута
Подарочные сертификаты
Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.
Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.
Как доказать что бутадиеновый и изопреновый каучуки относятся к непредельным углеводородам
Репетитор по Химии и Биологии
Главная • Биология • Химия • Резюме • Цены • Контакты 
| Химия | ||
| Программа | Конспекты | Контрольные работы |
Репетитор по Химии
Конспекты
С уважением,
доктор биологических наук,
ведущий научный сотрудник НИИ акушерства и гинекологии им. Д.О.Отта
репетитор по химии и биологии
Соколов Дмитрий Игоревич
1. Строение и классификация
Две двойные связи в алкадиенах могут находиться в различных положениях относительно друг друга. Если они расположены рядом, то такие связи называются кумулированными (I), если же разделены одной простой связью (II) — сопряженными или конъюгированными. Двойные связи, разделенные двумя или несколькими простыми, называются изолированными или несопряженными (III):
2. Номенклатура и изомерия
По систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют так же, как и этиленовые, но заменяют при этом суффикс — е н на -диен (две двойные связи). Положение каждой двойной связи обозначают цифрой. Нумерацию производят таким образом, чтобы сумма цифр, обозначающая положение двойных связей, была наименьшей:
В систематической номенклатуре сохраняются такие названия, как аллен (пропадиен-1,2), дивинил (бутадиен-1,3), изопрен (2-метилбутадиен—1,3).
Изомерия диенов зависит от различного положения двойных связей в углеродной цепи и от строения углеродного скелета:
пентадиен —2,3 пентадиен-1,4 пентадиен-1,2
3. Получение диенов
Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения этих диенов.
1. Основным промышленным способом получения дивинила и изопрена является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых или изопентанамиленовых смесей над катализатором (Сr2O3):
Исходные вещества (сырье) выделяют из продуктов нефтепереработки или попутных газов.
2. Впервые дивинил был получен по методу С.В.Лебедева (1874—1934) из этилового спирта. Затем этот метод был положен в основу промышленного синтеза (1932). В качестве катализатора были предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной дегидратации (отщеплению воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):
3. Дивинил и изопрен в небольших количествах выделяют из продуктов пиролиза нефти.
4. Физические и химические свойства
Реакции присоединения. Присоединение водорода (гидрирование), галогенов (галогенирование), галогенводородов ( гидрогалогенирование ) может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение), но и к крайним углеродным атомам (1,4-присоединение):
Из этих примеров видно, что в зависимости от характера присоединения (1,2- или 1,4-) образуются различные продукты.
Диеновые синтезы. Этот вид реакций заключается в 1,4-присоединении алкена или алкина (ацетиленового углеводорода) к диену с сопряженными двойными связями. Например:
Такие реакции используют для получения многих циклических органических соединений. Непредельные соединения, вступающие в реакцию с диенами, называют диенофилами . Диеновые синтезы известны как синтезы Дилъса — Альдера (по имени ученых, открывших эти реакции).
Реакции полимеризации. Диеновые углеводороды обладают исключительно важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с образованием каучукоподобных высокомолекулярных продуктов. Реакции полимеризации протекают с присоединением молекул друг с другом в 1,4- или 1,2-положении, а также с одновременным присоединением в 1,4-и 1,2-положения. Вот как выглядит фрагмент формулы продукта полимеризации дивинила (бутадиена-1,3), если присоединение молекул друг к другу идет в положение 1,4:
бутадиен-1,3 фрагмент формулы полибутадиена
Этот фрагмент полимера можно представить в сокращенной форме:
Аналогично записывают и уравнение реакции полимеризации изопрена (2-метилбутадиена-1,3):
2-метилбутадиен-1,3 фрагмент формулы полиизопрена
В общем виде формулу полиизопрена записывают так:
5. Отдельные представители
Дивинил (бутадиен-1,3) Н2С=СН—СН=CН2 — бесцветный газ с резким запахом. Служит одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений.
бесцветная жидкость. Является структурным компонентом природного каучука и других соединений (терпенов, каротиноидов и др.). Служит мономером для получения синтетического каучука.
бесцветная токсичная жидкость. В качестве сырья для получения хлоропрена используется винилацетилен H2C=CH—C º CH. Служит для производства хлоропренового синтетического каучука.
6. Каучуки и резины (эластомеры)
Каучуки и резины относят к эластомерам. Каучуки делят на натуральный (природный) и синтетические.
Натуральный каучук (НК) представляет собой высокоэластичную массу, получаемую из млечного сока (латекса — взвесь мельчайших частичек каучука в воде) некоторых тропических деревьев (гевеи бразильской и др.) и растений (кок-сагыз, тау-сагыз, гваюла). Натуральный каучук — природный непредельный полимер (C5H8) n со средней молекулярной массой от 15 000 до 500 000.
Установлено, что структурной единицей натурального каучука является изопреновая группировка:
другими словами, натуральный каучук — полимер изопрена. Соединять между собой в 1,4-положении, изопреновые группировки образуют макромолекулу каучука линейного строения, имеющую цис-конфигурацию (метиленовые группы —С Н2— расположены по одну сторону omдвойной связи):
Наиболее важным отличием натурального каучука является его высокая эластичность — способность к большому растяжению под действием внешней нагрузки и восстановлению своей формы после ее снятия. Натуральный каучук растворяется во многих углеводородах, образуя вязкие растворы. Подобно диенам, он вступает во многие реакции присоединения.
Каучук — пластический материал. Изделия из него обладают рядом недостатков: при повышении температуры становятся липкими, теряют форму, а при низкой температуре — эластичность. Поэтому каучук нельзя использовать непосредственно. Для придания каучукам прочностных свойств, эластичности и термостойкости их подвергают обработке серой — вулканизируют (процесс протекает в специальных аппаратах при 140—180° С). В результате каучук превращается в технический продукт — резину, которая содержит около 5 % серы. Ее роль состоит в том, что она «сшивает» между собой макромолекулы каучука, образуя сетчатую структуру. Кроме серы в резину входят также различные наполнители, пластификаторы, красители, антиокислители (антиоксиданты) и др.
Рассмотрим кратко основные типы СК.
Изопреновый каучук (СКИ) имеет строение, подобное природному каучуку, (цис-1,4). Например, в каучуке марки СКИ-3 содержание цис-1,4-звеньев такое же, как и у натурального каучука. Поэтому он является синтетическим заменителем натурального каучука. Получают полимеризацией изопрена на стереоспецифических катализаторах.