Милиацин что это такое

СТРОЕНИЕ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ МИЛИАЦИНА, ВЫДЕЛЕННОГО ИЗ ПРОСЯНОГО МАСЛА

Одной из актуальных проблем науки о питании является разработка методов выделения биостимуляторов из растений, которые в настоящее время находят все более широкое применение в медицине и сельском хозяйстве. Одним из таких БАВ является милиацин.

Исследования начались в 1887 году Косснером. Далее исследования были продолжены Хаппемалом и в 1934 году он дал название милиацин.

Милиацин – кристаллическое вещество, выделяющееся из просяного масла.

Ему давали различные названия, прозол, пасикол, паниколь, милиацин. Наиболее точным является название милиацин от названия проса обыкновенного – Panicum Miliaceum. Данное вещество выделяется из масла в виде больших кристаллов с определенной температурой (279-285°С) с выраженной геометрической формой. Форма кристаллов милиацина неоднородна. Различают ромбические ( β – форма ) и гексагональные ( α – форма ) кристаллы.

В 1960-1961 гг. японскими исследователями были опубликованы работы по исследованию химической природы милиацина. из японских разновидностей проса выделили милиацин. Авторы отмечают, что больше всего выделилось из околоплодной оболочки, пленки и зародыша.

В дальнейшем Abe Shokichi проведены опыты по окислению милиацина дуокисью селена, при этом выделилось продукт с температурой плавления 253°С. Эмпирическая формула С₃₁Н₅₂О. При взаимодействии с эфиратом BF₃ в уксусном ангидриде, а также при обработке его уксусным ангидридом и n-толулолсульфокислотой образуется углеводород С₃₀Н₄₈ с T_ПЛ.=126-127°С.

С 1968 года ряд авторов работали над установлением окончательной структуры милиацина.

В результате исследований пришли к выводу, что милиацин принадлежит к ряду β-амиринолеонена и имеет двойную связь в положении С₁₈-С₁₉. М=440. Эмпирическая формула С₃₁Н₅₂О. Номенклатура милиацина 3 – β – метокси – Δ 18 – олеанен.

II. Получение милиацина

Получение милиацина трудоёмкий процесс и включает в себя несколько этапов:

Извлечение масла из мучели эфиром

Высушивание полученного масла над безводным сернокислым натрием (Na₂SO₄)

Отстаивание масла на холоде в течение суток. При этом наблюдается выпадение кристаллов милиацина.

Очистка милиацина путем перекристаллизации.

III. Класс милиацина

Милиацин относят к классу пентациклических триперновых сапонинов. Химической основой милиацина является α- и β-амирин.

Тритерпеновые сапонины содержат 30 атомов углерода и отличаются большим разнообразием химических структур (среди тритерпеноидов выделяют не менее 30 групп). В зависимости от количества пяти- и шестичленных колец в структуре агликона их можно разделить на 2 группы:

а) тетрациклические — содержат в структуре агликона 4 пяти- или шестичленных углеродных кольца;

б) пентациклические — содержат в структуре агликон, состоящий из пяти пяти- или шестичленных углеродных колец.

IV. Строение милиацина

Дальнейшее изучение структуры милиацина, его форм проводились в 1970 году в институте имени Шемякина города Москвы Павловой Маргаритой Михайловной. На основании данных масс – спектрометрии, ЯМР – спектра, ИК – спектра милиацина было доказано, что α- и β-формы оказались идентичными. Следовательно, для милиацина характерен изоморфизм.

Милиацин не взаимодействует с бромной водой, щелочным и кислым раствором перманганата. Это указывает на отсутствие в исследуемом соединении реакционноспособной двойной связи. Однако тритерпеноиды могут содержать и не реакционноспособные двойные связи. Обычно реактив на такие связи является тетронитрометан. При добавлении к исследуемому раствору милиацина в хлороформе раствора тетронитрометана в том же растворителе появляется желтое окрашивание. Реакция с тетранитрометаном является положительной и указывает на наличие в исследуемом соединении нереакционноспособной двойной связи.

Обсуждение результатов

Исследование химического состава милиацина имеет большое практическое и теоритическое значение, особенно в связи с тем, что он относится к группе пентациклических терпенов.

Терпеноиды являются благодатными природными объектами, на примере которых удалось изучить и осуществить ряд сложных и тонких химических превращений, свойственных только живому организму. Особенно интенсивно развивается химия высших терпеноидов ( тетра- и пентациклических тритерпеноидов), по своему строению и биогенезу близких к такому важному классу соединений, как стероиды.

Широкое поле для исследователей представляет собой область биогенеза терпенов высших растений с позиций теоретической органической химии. В этом отношении большое значение имеет обнаруженный один из продуктов пиролиза милиацина – сквален. Наличие сквалена обнаружено во многих растительных маслах. Возможно, что он присутствует в зерне проса и является основной структурной единицей для синтеза милиацина. Скваленная теория образования тритерпеноидов нашла себе доказательства в науке. Работами ряда исследователей доказано, что из сквалена при определенных условиях может образовываться германикол – тритерпен β – амиринового ряда

V. Свойства милиацина

Милиацин хорошо ратворяется в хлороформе, четыреххлористом углероде, толуоле, ксилоле. Ограниченно растворяется в бензоле и растительных маслах (при нагревании). Частично растворяется в этиловом, пропиловом, бутиловом спиртах, ацетоне, этиловом эфире, уксусном ангидриде. Не растворяется в метиловом спирте, воде. Милиацин растворяется в концентрированной серной кислоте, не растоворяется в азотной, соляной кислотах, а также в водных растворах концентрированных щелочей. При этом отмечается, что кристаллы милиацина, имеющие гексагональную форму, лучше растворяются в органических растворителях, чем кристаллы милиацина ромбической формы. Особенно хорошо растворяются кристаллы милиацина гексагональной формы в кипящем нормальном пропиловом спирте.

Для доказательства наличия эфирной группировки проведено две реакции:

а) Реакция ацетилирования.

Результат этого опыта свидетельствует о том, что милиацин не ацетилируется т.е. не содержит в своем составе гидроксильных групп.

б)Реакция с дигитонином.

Отрицательные результаты. Осадок с дигитонином не выпадал. В связи с этим были проведены опыты по определению в соединении алоксильных групп. Определение проводили по методу Фибека и Шваппака. Содержание алоксильных групп составляло 7, 35%. Теоретически вычислено, исходя из молекулярного веса милиацина М=428, для группы СН3О – 8%, для группы С2Н5О- 11,60%. Следовательно в соединении содержится метоксильная группа.

VI. Биологическое действие милиацина

Изобретение относится к средствам, способным стабилизировать биологические мембраны при их повреждении.

Результаты исследования показали, что у животных, отравленных CCl₄, в сыворотке крови резко и значительно повышается активность аланинаминотрансферазы, аспартатаминотрансферазы, кетепсинов, кислых РНК-азы и ДНК-азы.

Исследования показали, что интенсивность нарастания гиперферментемии у отравленных CCl₄ животных при введении милиацина снижается уже через один день и особенно ярко проявляется через три дня применения препарата. На седьмые сутки применения милиацина активность изучаемых ферментов нормализуется, тогда как у животных, не получавших милиацин, нормализуется происходит лишь на 21 день после отравления четыреххлористым углеродом. Также активность кислых РНК-азы и ДНК-азы в надосадочной жидкости гомогената печени нормализовалось. Данные были подтверждены гистологически.

VII. Дальнейшие исследования

Дальнейшее изучение роли милиацина в обменных процессах получило продолжение в исследованиях на кафедре патологической физииологии Оренбургской Государтсвенной Медицинской Академии под руководством профессора Б.А. Фролова. С 1980 года на кафедре хирургии под руководством Нузова Б.Г.

Источник

Тритерпеноид милиацин как средство эффективного воздействия на бактериальную кишечную инфекцию

Полный текст:

Аннотация

Тритерпеноид растительного происхождения милиацин оказывает защитный эффект при экспериментальной сальмонеллезной инфекции, проявляющийся снижением: гибели животных, обсемененности органов, гипоплазии костного мозга, тимуса, выраженности эндотоксинемии, продукции оксида азота макрофагами, накопления продуктов окислительного стресса. Иммуномодулирующий эффект милиацина сочетается с модифицирующим влиянием на биологические свойства сальмонелл.

Ключевые слова

Об авторах

Список литературы

1. Рожнова С. Ш., Гусева А. Н., Христюхина О. А., Виткова О. Н., Крутова Н. Е. Роль современных методов типирования в изучении генетического разнообразия и чувствительности к антибиотикам штаммов сальмонелл, выделенных из разных источников. Эпидемиология и инфекционные болезни. Актуальные вопросы 2017, 3, 15–24. [Rozhnova S. Sh., Guseva A. N., Khristiukhina O. A., Vitkova O. N., Krutova N. E. The role of modern typing methods in the study of genetic diversity and susceptibility to antibiotics of Salmonella strains isolated from diff erent sources. Epidemiology and infectious diseases. Current issues 2017, 3, 15–24].

2. Jackson B. R., Griffi n P. M., D. Cole, Walsh K. A., Chai S. J. Outbreak – associated Salmonells Enterica Serotypes and Food Commodities United States, 1990– 2008. Ermeg. Infect. Dis. 2013, 19 (8), 1239–1244.

3. Железнова А. Д. Экспериментальное обоснование применения милиацина для коррекции иммуносупрессии, индуцированной метотрексатом: автореф. дис. … канд. мед. наук. Пермь, 2010. 22с. [Zheleznova A. D. Experimental substantiation of the use of mieliacin for the correction of methotrexateinduced immunosuppression: author’s abstract. dis. … cand. med. sciences. Perm, 2010. 22 p.].

4. Кириллова А. В. Иммунотропная активность милиацина: автореф. дис. … канд. мед. Наук. Пермь, 2004. 25 с. [Kirillova A. V. Immunotropic activity of mieliacin: author’s abstract. dis. … cand. med. science. Perm, 2004. 25 p.].

5. Панфилова Т. В. Протективная активность милиацина при стрессиндуцированной иммуносупрессии: автореф. дис. … канд. мед. наук Пермь, 2007. 23 с. [Panfi lova Т. V. The protective activity of mieliacin in stress-induced immunosuppression: author’s abstract. dis. … cand. med. sciences of Perm, 2007. 23 c.].

6. Олифсон Л. Е., Осадчая Н. Д., Нузов Б. Г., Галкович К. Г., Павлова М. М. Химическая природа и биологическая активность милиацина. Вопросы питания 1991, 2, 57–59. [Oliphson L. E., Osadchaya N. D., Nuzov B. G., Galkovich K. G., Pavlova M. M. Chemical nature and biological activity of mieliacin. Questions of Nutrition 1991, 2, 57–59].

7. O’Toole G. A., Kolter R. Initiation of biofi lm formation in Pseudomonas fl uorescens WCS365 proceeds via multiple, convergent signalling pathways: a genetic analysis. Mol. Microbiol. 1998, 28 (3), 449–461.

8. Mittrucker H. W., Kohler A. A., Kaufmann S. H. Characterization of the murine T-lymphocyte response to Salmonella enteric serovar Typhimurium infection. Infect. Immun. 2002, 70, 199–203.

9. Cohen S. B. Crawley J. B., Kahan M. C. Interleukin-10 rescues T cells from apoptotic cell death: association with an upregulation of Bcl-2. Immunology 1997, 92 (1), 1–5.

10. Peck A., Mellins E. D., [et al.]..Plasticity of T-cell phenotype and function: the T helper type 17 example. Immunology 2010,129 (2), 147–153.

11. Манухина Е. Б., Дауни Х. Ф., Маллет Р. Т., Малышев И. Ю. Защитные и повреждающие эффекты периодической гипоксии: роль оксида азота. Вестник российской АМН 2007, 2, 25–33. [Manukhina E. B., Downey H. F., Mallet R. T., Malyshev I. Yu. Protective and damaging eff ects of periodic hypoxia: the role of nitric oxide. Bulletin of the Russian Academy of Medical Sciences 2007, 2, 25–33].

12. Mosser D. M., Edwards J. P. Exploring the full of macrophage activation. Nature reviews Immunology 2008, 8(12), 958–969.

13. Kalinin V. I., Silchenko A. S., Avilov S., Stonik V. A., Smimov A. V. Sea cucumbers triterpene glycosides, the recent progress in structural elucidation and chemotaxonomy Phytochemistry Reviews 2005, 4, 221–236.

Для цитирования:

Фролов Б.А., Смолягин А.И., Чайникова И.Н., Филиппова Ю.В., Панфилова Т.В., Железнова А., Ермолина Е.В., Сарычева Ю.А. Тритерпеноид милиацин как средство эффективного воздействия на бактериальную кишечную инфекцию. Российский иммунологический журнал. 2018;12(3):466-470. https://doi.org/10.31857/S102872210002429-6

For citation:

Frolov B. Smolyagin A. Chainikova I. Filippova Y. Panfilova Т. Zheleznova A. Ermolina E. Sarychevа Y. Miliacin triterphenoid as a means of improving effective impact on bacterial intestinal infection. Russian Journal of Immunology. 2018;12(3):466-470. (In Russ.) https://doi.org/10.31857/S102872210002429-6

Источник