На чем основана классификация флавоноидов

Классификация флавоноидов

Современная классификация флавоноидов

Современная классификация флавоноидов основана на:

I. положении бокового фенильного радикала;
II. степени окисленности пропанового фрагмента;
III. величине, наличии или отсутствии гетероцикла.

I. В зависимости от места присоединения бокового фенильного радикала

II. По степени окисленности пропанового фрагмента

1. Окисленные (производные флавона) делятся на 2 группы.

2. Восстановленные (производные флавана) делятся на 5 групп:

III. По состоянию гетероцикла

IV. Изофлавоноиды

В растениях встречаются, в основном, как производные изофлавона.

V. Другие классы флавоноидов:

По месту присоединения бокового фенильного радикала

В зависимости от места присоединения бокового фенильного радикала флавоноиды делят на 4 группы:

1. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды). Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 2. Наиболее многочисленная группа (известно около 400 агликонов). Выделяют 10 основных классов эуфлавоноидов.

2. Изофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 3. Известно около 60 соединений, характерных главным образом для представителей семейства бобовых.

3. Неофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 4. Малоизученная группа флавоноидов, обнаружены только в семействах зверобойных, мареновых и бобовых.

4. Другие классы флавоноидов: ксантоны, флаволигнаны, кумарофлавоноиды, бифлавоноиды. Данные соединения широко изучаются и обладают высокой биологической активностью.

По степени окисленности пропанового фрагмента

По степени окисленности пропанового фрагмента собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) делят на:

А. окисленные и
Б. восстановленные.

А. Окисленные (производные флавона) делятся на 2 группы.

1. Флавоны. Выделено около 20 агликонов.

а) Апигенин – 5,7,4´-тригидроксифлавон и его 5-гликозиды.

Апигенин

7-глюкозид-4´-кислота пара-кумаровая апигенина – квинквелозид содержится в траве пустырника. 8-С-глюкозид апигенина – витексин содержится в плодах боярышника и траве фиалки.

б) Лютеолин – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавон и его 5-гликозиды.

Лютеолин

Апигенин и лютеолин в виде 5-гликозидов содержатся в траве хвоща полевого, сушеницы топяной, череды трехраздельной, в цветках пижмы обыкновенной и бессмертника песчаного.

в) Байкалеин – 5,6,7-тригидроксифлавон и его гликозид – 7-кислота глюкуроновая – байкалин содержатся в корнях шлемника байкальского.

Байкалеин

г) Скутелляреин — 5,6,7,4´-тетрагидроксифлавон и его 7-гликозид – 7-кислота глюкуроновая — скутеллярин содержатся в корнях шлемника байкальского.

Скутелляреин

2. Флавонолы (флавон-3-олы)

Наиболее многочисленная и широко распространенная группа. Выделено около 210 агликонов, из них самые распространенные – кемпферол и кверцетин.

а) Кемпферол – 3,5,7,4´-тетрагидроксифлавон, или 5,7,4´ тригидроксифлавонол-3.

Кемпферол

Эквизетрин – 7-фруктозо-арабинозид кемпферола содержится в траве хвоща полевого.

б) Кверцетин – 3,5,7,3´,4´-пентагидроксифлавон, или 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавонол-3. В виде агликона содержится в траве астрагала шерстистоцветкового.

Кверцетин

Гликозиды кверцетина:

Б. Восстановленные (производные флавана) делятся на 5 групп:

1. Катехины (флаван-3-олы). Наиболее восстановленные флавоноидные соединения.

Молекула флаван-3-олов содержит два асимметрических атома углерода в пирановом кольце (С₂ и С₃) и, следовательно, для каждой молекулы возможны четыре изомера и два рацемата. Например, известные изомерные соединения (+)-катехин и (–)-эпикатехин отличаются конфигурацией гидроксильной группы третьего углеродного атома, они отличаются также по физическим свойствам (температура плавления, удельное вращение и др.). Эпикатехин обладает большей биологической активностью. Накапливаются в листьях чая китайского.

2. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы).

Лейкоцианидин

Известно 12 соединений. Лейкоантоцианидины в виде мономеров сопутствуют катехинам в листьях чая китайского. Димеры и полимеры катехинов и лейкоантоцианидинов – структурные единицы конденсированных дубильных веществ. В отличие от других флавоноидов катехины и лейкоантоцианидины, как правило, не образуют гликозилированных форм.

Лейкоантоцианидины представляют собой лабильные соединения, легко окисляющиеся до соответствующих антоцианидинов при нагревании с кислотами.

3. Антоцианидины (производные катиона флавилия)

Цианидин

Обнаружено 6 агликонов. В кислой среде образуют соли от розовой до малиновой окраски, в щелочной, выступая как анионы, дают соли оливково-зеленого цвета. Способны образовывать соли с металлами. Соли Ca, Mg – синей окраски, K – от пурпуровой до черно-фиолетовой. Содержатся в плодах черники, цветках василька синего, траве фиалки трехцветной. Гликозиды антоцианидинов называют антоцианами, например, цианин – 3,5-диглюкозид цианидина — содержится в цветках василька синего.

Цианин

4. Флаваноны (флаван- 4-оны). Выделено около 30 агликонов

Небольшая группа флавоноидов, в основе структуры которых лежит нестойкое дигидро-гамма-пироновое кольцо. В присутствии щелочей кольцо раскрывается, и образуются халконы. Обнаружены в семействах розоцветных, бобовых и сложноцветных.

а) Ликвиритигенин – 7,4´-дигидроксифлаванон и его 4´-глюкозид – ликвиритин содержатся в корнях солодки.

б) Нарингенин – 5,7,4´-тригидроксифлаванон и его 5-моногликозиды – салипурпозид и гелихризин содержатся в цветках бессмертника песчаного.

Нарингенин

в) Эриодиктиол – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлаванон и его 7-биозид – 7-рамноглюкозид эриоцитрин; гесперитин – 5,7,3´-тригидрокси-4´-метоксифлаванон и его 7-биозид – рамноглюкозид гесперидин (экзокарпий плодов цитрусовых).

5. Флаванонолы (флаванон-3-олы). Отличаются от флаванонов наличием гидроксильной группы при С₃ и, подобно катехинам, содержат два асимметрических атома углерода в молекуле. Они очень лабильны и поэтому в растениях не накапливаются в значительных количествах.

Таксифолин

Таксифолин (дигидрокверцетин) и аромадендрин (дигидрокемпферол) встречаются редко и очень быстро окисляются. Содержатся в древесине хвойных (ель, сосна, лиственница) и лиственных (эвкалипт, бук, вишня) деревьев, а также в хвощах (трава хвоща полевого).

Источник

Флавоноиды — свойства и польза вещества

Флавоноиды обладают антиоксидантными свойствами и способны нейтрализовать свободные радикалы. Они присутствуют в растениях. В сочетании с витамином C эти соединения уменьшают ломкость и проницаемость капилляров, повышают эластичность эритроцитов и предотвращают образование в сосудах сгустков (тромбов) крови. В этой статье мы поговорим об основных характеристиках и роли флавоноидов в организме, а также о симптомах недостатка и передозировки этих веществ.

Что такое флавоноиды

Флавоноиды (лат. flavus – желтый) представляют собой полифенолы или красящие пигменты. Соединения присутствуют во всех представителях флоры – в бобовых, розовоцветных, гречишных и зонтиковых. Наиболее богаты ими надземные части трав и растений: незрелые плоды, молодые листья, цветки.

Ученые считают флавоноиды сложными формулами со множеством групп. Первый, кто описал этот класс растительных метаболитов, был американский биохимик Альберт де Сент-Дьерди в 1936 году.

В ходе исследования влияния некоторых продуктов на человека ученый выделил необычное вещество, обладающее свойством укреплять стенки венозных сосудов и регулировать их проницаемость. Он предложил назвать соединение витамином P, однако термин не прижился. И лишь в 1952 году Т. Гейссман и Е. Гинрейнер ввели в обиход новое наименование полифенольной группы – флавоноиды. Тогда же стало понятно, что уникальное вещество состоит из множества биологически активных соединений, обладающих сходными характеристиками.

Классификация флавоноидов

Сегодня ученым известно 6500 фенольных элементов, но есть предположение, что в растительном мире их существует намного больше. Все флавоноиды проявляют Р-витаминное (ангиопротекторное) действие, однако между ними есть и разница. Они разделены на 10 групп:

Есть еще также изофлавоны. Но их принято выделять в отдельную группу, поскольку они отличаются от флавоноидов положением бокового фенильного радикала и производят эстрогеноподобный эффект. К изофлавоноидам относят генистеин, формононетин, птерокарпаны.

Наиболее изученным растительным флавоноидом является рутин или витамин Р. Он выполняет функции ангиопротектора, укрепляет кровеносные сосуды и уменьшает проницаемость капилляров. Это вещество широко используют в медицинских и косметических целях. Не менее известны кверцетин, ресвератрол, гесперидин.

Роль и метаболизм в организме человека

Польза флавоноидов для человека огромна. Вещества не только участвуют во всех жизненно важных процессах, но и отвечают за размножение клеток, регулируют выработку гормонов и деятельность ферментов, помогают замедлить естественное старение организма.

Известно, что растительные флавоноиды являются самыми сильными антиоксидантами. Встречаясь со свободными радикалами, полифенолы восстанавливают их до целой молекулы, сохраняя свою структуру. Флавоноиды цитрусовых, виноградных косточек и листьев защищают от варикоза вен и подкожных кровоизлияний. Антоцианы улучшают зрение, стимулируют мозговую деятельность, предупреждают развитие инсульта.

Флавоноиды также применяются при заболеваниях сердца, аллергии, бронхиальной астме, синуситах. Так, кверцетин способен блокировать приступы сенной лихорадки, ослаблять воспаление дыхательных путей. Этот же нутриент помогает при укусах насекомых, дерматитах, тормозит разрастание раковых клеток, влияет на уровень холестерина в крови.

Непигментированные флавоноиды – катехины – предупреждают разрушение коллагена, оказывают гепатопротекторное действие, улучшают обмен веществ и способствуют снижению массы тела. Нередко их используют и для лечения суставных патологий – артритов, фибромиалгии, подагры. Катехинами особенно богаты сырые какао-бобы и китайский чай.

Внимание! Лучшим природным антисептиком признан арбутин. Этот флавоноид оказывает противомикробное действие, подавляет размножение вирусов и грибков, производит мочегонный эффект. Он к тому же является нетоксичным и безопасным для полезных микроорганизмов.

Флавоноиды также оказывают спазмолитическое воздействие на гладкую мускулатуру, облегчают выход камней из почек и желчного пузыря, обладают легким желчегонным и анальгезирующим свойствами. Поэтому их применяют при холециститах, мочекаменной болезни, колитах.

Для чего флавоноиды нужно принимать женщинам

Особенно полезны для женщин полифенолы, что содержатся в сое или ячменном солоде. Эти вещества оказывают влияние, близкое к действию гормонов. Благодаря своему органическому происхождению, полифенолы абсолютно безопасны в использовании и дают мягкий эффект.

У женщин после 40 лет уровень эстрогена снижается. А комплекс изофлавонов способен поддержать угасающие функции женского организма, облегчить симптомы менопаузы и проявления ПМС.

Гесперидин помогает справиться с отеками ног, расширением вен, ночными судорогами в икрах, эффективен в борьбе с вирусом герпеса. Гинестеин, содержащийся в сое, предупреждает развитие онкологических заболеваний, защищает сердце и сосуды, продлевает функциональную активность яичников, предотвращает появление остеопороза.

Женщинам нужно принимать эти вещества при таких заболеваниях и состояниях:

Действие флавоноидов на женский организм подтверждено многочисленными экспериментами. Так, в научном журнале открытого доступа PLoS One сообщалось о результатах анализа, основанного на 12 долговременных исследованиях. Специалисты, изучавшие связь онкологии с питанием, обнаружили, что заболеваемость раком молочной железы значительно снизилась у женщин, употреблявших большое количество продуктов, богатых флавоноидами.

Растительный комплекс полифенолов способен избавить от менструальных болей и тянущих ощущений внизу живота. Достаточно выпить чашку натурального кофе или съесть плитку горького шоколада, как самочувствие быстро придет в норму. Кверцетин улучшает усвоение содержащегося в крови сахара и защищает от развития диабета. Он же препятствует чрезмерной выработке сорбитола, предупреждает появление катаракты.

О пользе полифенолов для женщин смотрите в видео:

Для чего нужны флавоноиды мужчинам

Не менее полезны флавоноиды и для мужского здоровья. Исследования, проведенные в Финляндии, показали, что среди мужчин, регулярно получавших достаточное количество полифенолов, на 50% снизился риск смерти от заболеваний сердца. Другой эксперимент, участники которого проживали в Нидерландах, обнаружил, что риск инсульта у мужчин, употребляющих большое количество флавоноидов, снизился до 75%, чем у тех, кто пренебрегал растительной пищей.

Внимание! Флавоноиды используют против роста опухоли. Полифенолы способны предупредить или замедлить развитие рака простаты, улучшить переносимость химиотерапии, повысить качество жизни больного.

Суточная потребность

Об уровне содержания конкретного компонента флавоноидов в организме можно узнать из анализа крови, показывающего количество самого соединения и его метаболитов. При сбалансированном рационе концентрация полифенолов в плазме крови редко превышает 1 мкМ. В случае потребления продуктов, богатых биофлавоноидами, уровень вещества поднимается через 2-3 часа после еды, а почти через сутки возвращается к первоначальной цифре.

Уровень полифенолов во многом зависит от индивидуальных особенностей организма. Так, в группе из 10 человек, одновременно употребивших одинаковое количество флавоноидов, содержание веществ в крови колебалось от 25 до 145 нМ. Подобный разброс концентраций не позволяет установить точную суточную потребность человека в фитонутриенте.

Ученые предполагают, что оптимальная дозировка растительных соединений для мужчин и женщин составляет 50-400 мг в день. В отношении детей никаких исследование не проводилось.

Советский биохимик Л. И. Вигоров утверждал, что нужно различать терапевтическую и профилактическую дозу Р-витамина. Если для предупреждения болезней достаточно употреблять 500 мг биофлавоноидов в сутки, то для лечения хрупкости и проницаемости сосудов потребуется уже принимать на 100-200 мг больше. Для снижения риска при онкологии дозу вещества следует увеличить до 1-2 г в день.

Для детей и беременных женщин лечебная порция полифенолов не установлена. Этой категории пациентов безопаснее получать Р-витаминные соединения из овощей и фруктов. А перед употреблением БАДов следует проконсультироваться с врачом.

Принимать добавки, содержащие несколько флавоноидов, можно в любое время. Только препараты с кверцетином следует употреблять за полчаса до еды.

Природные источники

Растительные полифенолы в организме человека не синтезируются. Они могут только поступать извне. Самые активные флавоноиды содержатся в овощах и фруктах, зелени, красном вине, зеленом чае, черном шоколаде.

Таблица – Природные источники флавоноидов

Никола Бондонно, ведущий научный сотрудник Edith Cowan University (Австралия) считает, что для лучшего воздействия на организм нужно употреблять неоднородные флавоноидные соединения, находящиеся в разных продуктах. Больше пользы принесет рацион, состоящий из 1 чашки зеленого чая, одного апельсина и яблока, 100 г ягод черники и 100 г брокколи. Подобный набор продуктов будет содержать примерно 500 мг полифенолов и полностью обеспечит человека нужными веществами.

Внимание! Количество флавоноидов в растительных источниках и их полезные свойства во многом зависят от условий культивирования, степени зрелости, генетических характеристик и способа хранения сырья.

Среди ученых нет единого мнения и относительно метода приготовления источников флавоноидов. После термической обработки полифенолы не разрушаются, а переходят из сырья в водный раствор. Но вот сколько их остается в пище и что лучше делать – варить, тушить или есть продукты сырыми – никто пока не знает. Единственным исключением является соя – содержащиеся в ней изофлавоны остаются неизменными при любой температуре.

В детское питание врачи рекомендуют включать тушеные или овощи и фрукты. Пользы от таких продуктов меньше, но они лучше перевариваются и не вызывают расстройство желудка. А недостаток полифенолов можно добрать за счет зелени и трав, если у ребенка нет на них аллергии.

Продукты, в которых содержатся флавоноиды, можно использовать для изготовления масок. Они производят разглаживающий эффект, стимулируют выработку собственного коллагена и эластина, повышают упругость тканей, насыщают кожу влагой.

Источник

Классификация флавоноидов

Современная классификация флавоноидов основана на:

· положении бокового фенильного радикала;

· степени окисленности пропанового фрагмента;

· величине, наличии или отсутствии гетероцикла.

I.В зависимости от места присоединения бокового фенильного радикала флавоноиды делят на 4 группы:

1. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды). Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 2. Наиболее многочисленная группа (известно около 400 агликонов). Выделяют 10 основных классов эуфлавоноидов.

2. Изофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 3. Известно около 60 соединений, характерных главным образом для представителей семейства бобовых.

3. Неофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 4. Малоизученная группа флавоноидов, обнаружены только в семействах зверобойных, мареновых и бобовых.

4. Другие классы флавоноидов: ксантоны, флаволигнаны,кумарофлавоноиды, бифлавоноиды. Данные соединения широко изучаются и обладают высокой биологической активностью.

II.По степени окисленности пропанового фрагмента собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) делят на: окисленные и восстановленные.

Восстановленные (производные флавана) делятся на 5 групп.

1. Катехины (флаван-3-олы). Наиболее восстановленные флавоноидные соединения.

Молекула флаван-3-олов содержит два асимметрических атома углерода в пирановом кольце (С₂ и С₃) и, следовательно, для каждой молекулы возможны четыре изомера и два рацемата. Например, известные изомерные соединения (+)-катехин и (–)-эпикатехин отличаются конфигурацией гидроксильной группы третьего углеродного атома, они отличаются также по физическим свойствам (температура плавления, удельное вращение и др.). Эпикатехин обладает большей биологической активностью. Накапливаются в листьях чая китайского.

2. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы).

Лейкоцианидин

Известно 12 соединений. Лейкоантоцианидины в виде мономеров сопутствуют катехинам в листьях чая китайского. Димеры и полимеры катехинов и лейкоантоцианидинов – структурные единицы конденсированных дубильных веществ. В отличие от других флавоноидов катехины и лейкоантоцианидины, как правило, не образуют гликозилированных форм.

Лейкоантоцианидины представляют собой лабильные соединения, легко окисляющиеся до соответствующих антоцианидинов при нагревании с кислотами.

3. Антоцианидины (производные катиона флавилия).

Цианидин

Цианин

4. Флаваноны (флаван- 4-оны).Выделено около 30 агликонов.

Небольшая группа флавоноидов, в основе структуры которых лежит нестойкое дигидро-гамма-пироновое кольцо. В присутствии щелочей кольцо раскрывается, и образуются халконы. Обнаружены в семействах розоцветных, бобовых и сложноцветных.

а) Ликвиритигенин – 7,4´-дигидроксифлаванон и его 4´-глюкозид – ликвиритин содержатся в корнях солодки.

Ликвиритигенин

Ликвиритин

б) Нарингенин – 5,7,4´-тригидроксифлаванон и его 5-моногликозиды – салипурпозид и гелихризин содержатся в цветках бессмертника песчаного.

Нарингенин

в) Эриодиктиол – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлаванон и его 7-биозид – 7-рамноглюкозид эриоцитрин; гесперитин – 5,7,3´-тригидрокси-4´-метоксифлаванон и его 7-биозид – рамноглюкозид гесперидин (экзокарпий плодов цитрусовых).

Эриодиктиол

Гесперитин

5. Флаванонолы (флаванон-3-олы). Отличаются от флаванонов наличием гидроксильной группы при С₃ и, подобно катехинам, содержат два асимметрических атома углерода в молекуле. Они очень лабильны и поэтому в растениях не накапливаются в значительных количествах.

Таксифолин

Таксифолин (дигидрокверцетин) и аромадендрин (дигидрокемпферол) встречаются редко и очень быстро окисляются. Содержатся в древесине хвойных (ель, сосна, лиственница) и лиственных (эвкалипт, бук, вишня) деревьев, а также в хвощах (трава хвоща полевого).

Окисленные (производные флавона) делятся на 2 группы.

6. Флавоны.Выделено около 20 агликонов.

а) Апигенин – 5,7,4´-тригидроксифлавон и его 5-гликозиды.

Апигенин

7-глюкозид-4´-кислота пара-кумаровая апигенина – квинквелозид содержится в траве пустырника. 8-С-глюкозид апигенина – витексин содержится в плодах боярышника и траве фиалки.

б) Лютеолин – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавон и его 5-гликозиды.

Лютеолин

Апигенин и лютеолин в виде 5-гликозидов содержатся в траве хвоща полевого, сушеницы топяной, череды трехраздельной, в цветках пижмы обыкновенной и бессмертника песчаного.

в) Байкалеин – 5,6,7-тригидроксифлавон и его гликозид – 7-кислота глюкуроновая – байкалин содержатся в корнях шлемника байкальского.

Байкалеин

Скутелляреин

7. Флавонолы (флавон-3-олы).Наиболее многочисленная и широко распространенная группа. Выделено около 210 агликонов, из них самые распространенные – кемпферол и кверцетин.

а) Кемпферол – 3,5,7,4´-тетрагидроксифлавон, или 5,7,4´ тригидроксифлавонол-3.

Кемпферол

Эквизетрин – 7-фруктозо-арабинозид кемпферола содержится в траве хвоща полевого.

б) Кверцетин – 3,5,7,3´,4´-пентагидроксифлавон, или 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавонол-3. В виде агликона содержится в траве астрагала шерстистоцветкового.

Кверцетин

· рутин – 3-рутинозид (глюкорамнозид) кверцетина содержится в траве фиалки, пустырника, горца перечного, зверобоя, плодах и бутонах софоры японской, плодах аронии (рябины) черноплодной;

· авикулярин – 3-арабинозид кверцетина содержится в траве спорыша (горца) птичьего;

· гиперозид – 3-галактозид кверцетина содержится в траве зверобоя, горца почечуйного, цветках и плодах боярышника;

· кверцитрин – 3-рамнозид кверцетина содержится в траве спорыша (горца) птичьего, цветках боярышника.

III. Также выделяют группы флавоноидов:

а) сразорваннымгетероциклом:

8,9.Халконы и дигидрохалконы. Встречаются совместно с флаванонами.

а) Бутеин – 5,7,3´,4´-тетрагидроксихалкон содержится в траве череды в свободном виде и в виде гликозидов.

Бутеин

б) Изоликвиритигенин – 7,4´-дигидроксихалкон и его 4´-глюкозид – изоликвиритин содержатся в корнях солодки.

Изоликвиритигенин

б) с пятичленным гетероциклом:

10. Ауроны.Распространены в основном у представителей семейств сложноцветных, бобовых и норичниковых. Сульфуретин и его 7-глюкозид содержатся в траве череды.

Сульфуретин

IV. Изофлавоноиды в растениях встречаются, в основном, как производные изофлавона.

Гинестеин – 5,7,4´-тригидроксиизофлавон и даидзеин – 7,4´-дигидроксиизофлавон содержатся в створках плодов фасоли, корнях стальника полевого и других растениях семейства Fabaceae.

Формононетин – 7-гидрокси-4´-метоксиизофлавон и его 7-глюкозид ононин содержатся в корнях стальника полевого.

Формононетин

К изофлавоноидам также относится достаточно специфическая группа соединений – птерокарпаны, образованные замыканием связи между орто-положением кольца В и карбонильным кислородом, при этом возникает дополнительный пятичленный цикл. Примером может служить трифолиризин, найденный в стальнике полевом.

V.Другиеклассы флавоноидов:

Наиболее широко распространен в растительном мире С-гликозид мангиферин (плоды манго, трава золототысячника, трава копеечника альпийского).

Мангиферин

2.Флаволигнаны – силибин, силидианин, силихристин содержатся в плодах расторопши пятнистой (см. раздел «Лигнаны»).

Силибин

Дата добавления: 2015-11-28 ; просмотров: 2530 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Источник